(R)-2-Iodo-5-[(E)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-propenyl]-cyclohex-2-enone | 793723-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Iodo-5-[(E)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-propenyl]-cyclohex-2-enone
• CAS: 793723-97-4
• 化学式: C₂₇H₄₁IO₄Si
• 分子量: 584.61
• InChiKey: OHRZSXKASQTPSA-UOAMGUFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Iodo-5-[(E)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-propenyl]-cyclohex-2-enone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-[(E)-1-{[(2,2-Dimethoxy-ethyl)-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-amino]-methyl}-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole-9-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成（-）-士的宁：高度实用的催化不对称碳-碳键形成和多米诺环化反应的发展

  摘要：

  通过使用高度实用的催化不对称迈克尔反应（0.1 mol％的（R）-ALB，大于千克规模，无需色谱法，产率为91％，ee≥99 ％），完成了对-（-）-士丁宁的对映选择性全合成。）和多米诺环化反应，同时构建了士的宁的B环和D环（收率> 77％）。硫鎓离子环化的新开发的反应条件，在路易斯酸存在下防止亚胺部分的NaBH 3 CN还原以防止开环反应以及在环外烯烃存在下硫醚的化学选择性还原（脱硫）至关重要完成合成。所描述的化学方法为合成更高级的马钱子碱生物碱铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.141
• 作为产物：
  描述：

  [[2-(7R)-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-yl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-butenyl]oxy]tris-(1-methylethyl)silane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 DL-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (R)-2-Iodo-5-[(E)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-propenyl]-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成（-）-士的宁：高度实用的催化不对称碳-碳键形成和多米诺环化反应的发展

  摘要：

  通过使用高度实用的催化不对称迈克尔反应（0.1 mol％的（R）-ALB，大于千克规模，无需色谱法，产率为91％，ee≥99 ％），完成了对-（-）-士丁宁的对映选择性全合成。）和多米诺环化反应，同时构建了士的宁的B环和D环（收率> 77％）。硫鎓离子环化的新开发的反应条件，在路易斯酸存在下防止亚胺部分的NaBH 3 CN还原以防止开环反应以及在环外烯烃存在下硫醚的化学选择性还原（脱硫）至关重要完成合成。所描述的化学方法为合成更高级的马钱子碱生物碱铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.141