N-(but-2-yn-1-yl)-N-ethyl-4-methoxyaniline | 944721-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(but-2-yn-1-yl)-N-ethyl-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-(but-2-ynyl)-N-ethyl-4-(methyloxy)aniline；N-but-2-ynyl-N-ethyl-4-methoxyaniline
• CAS: 944721-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DWBKPZUZBAWXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)-N-ethyl-4-methoxyaniline 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到1-ethyl-2,3-dimethyl-5-(methyloxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的吲哚合成：N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排。

  摘要：

  通过RhH（CO）（Ph 3 P）3（4-10 mol％）催化的N-炔丙基苯胺在六氟异丙醇（HFIP）中的反应，可以实现轻度和简便地制备2-取代或2,3-二取代的吲哚化合物。吲哚的形成被证明源自邻-烯丙基苯胺中间体，其是由R-（I）催化的N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排产生的。该催化体系也可用于通过在HFIP中在K 2 CO 3（3当量）存在下使N-烷基苯胺（1当量）与炔丙基溴（1.3当量）反应来进行吲哚的一锅合成。活性催化剂被证明是[Rh（CO）（Ph由RhH（CO）（Ph 3 P）3和HFIP原位生成3 P）2 ] OCH（CF 3）2。通过单晶X射线晶体学分析确认了[Rh（CO）（Ph 3 P）2 ] OCH（CF 3）2的结构。

  DOI：

  10.1021/jo8022523
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-甲氧基苯胺 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N-(but-2-yn-1-yl)-N-ethyl-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的吲哚合成：N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排。

  摘要：

  通过RhH（CO）（Ph 3 P）3（4-10 mol％）催化的N-炔丙基苯胺在六氟异丙醇（HFIP）中的反应，可以实现轻度和简便地制备2-取代或2,3-二取代的吲哚化合物。吲哚的形成被证明源自邻-烯丙基苯胺中间体，其是由R-（I）催化的N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排产生的。该催化体系也可用于通过在HFIP中在K 2 CO 3（3当量）存在下使N-烷基苯胺（1当量）与炔丙基溴（1.3当量）反应来进行吲哚的一锅合成。活性催化剂被证明是[Rh（CO）（Ph由RhH（CO）（Ph 3 P）3和HFIP原位生成3 P）2 ] OCH（CF 3）2。通过单晶X射线晶体学分析确认了[Rh（CO）（Ph 3 P）2 ] OCH（CF 3）2的结构。

  DOI：

  10.1021/jo8022523

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles by a Rhodium-Catalyzed Aromatic Amino-Claisen Rearrangement ofN-Propargyl Anilines
  作者：Akio Saito、Ayumi Kanno、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1002/anie.200605162

  日期：2007.5.18
• Rhodium(I)-Catalyzed Synthesis of Indoles: Amino-Claisen Rearrangement of <i>N</i>-Propargylanilines
  作者：Akio Saito、Shoko Oda、Haruhiko Fukaya、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo8022523

  日期：2009.2.20

  Mild and facile preparations of 2-substituted or 2,3-disubstituted indole compounds were achieved by RhH(CO)(Ph3P)3 (4−10 mol %)-catalyzed reaction of N-propargylanilines in hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP). The formation of indoles was proven to be derived from an o-allenylaniline intermediate, which was generated by the Rh(I)-catalyzed amino-Claisen rearrangement of N-propargylanilines. The catalytic

  通过RhH（CO）（Ph 3 P）3（4-10 mol％）催化的N-炔丙基苯胺在六氟异丙醇（HFIP）中的反应，可以实现轻度和简便地制备2-取代或2,3-二取代的吲哚化合物。吲哚的形成被证明源自邻-烯丙基苯胺中间体，其是由R-（I）催化的N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排产生的。该催化体系也可用于通过在HFIP中在K 2 CO 3（3当量）存在下使N-烷基苯胺（1当量）与炔丙基溴（1.3当量）反应来进行吲哚的一锅合成。活性催化剂被证明是[Rh（CO）（Ph由RhH（CO）（Ph 3 P）3和HFIP原位生成3 P）2 ] OCH（CF 3）2。通过单晶X射线晶体学分析确认了[Rh（CO）（Ph 3 P）2 ] OCH（CF 3）2的结构。