N-phthaloyl-S-phenyl-DL-homocysteine methyl ester | 137278-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-S-phenyl-DL-homocysteine methyl ester
• 英文别名: methyl 4-phenylthio-2-(phthalimido)butanoate
• CAS: 137278-27-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: IHDMJWQOBIIMNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-S-phenyl-DL-homocysteine methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到methyl 4-chloro-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A new class of unusual α-aminoacids : α-aminoacid β,γ-enol thioethers

  摘要：

  Two representative alpha-aminoacid beta,gamma-enol thioethers have been synthesized starting from the corresponding easily available saturated alpha-aminoacids by a Pummerer-like reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92290-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-phthaloyl-S-phenyl-DL-homocysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new class of unusual α-aminoacids : α-aminoacid β,γ-enol thioethers

  摘要：

  Two representative alpha-aminoacid beta,gamma-enol thioethers have been synthesized starting from the corresponding easily available saturated alpha-aminoacids by a Pummerer-like reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92290-1

文献信息

• Synthesis of α,ω-polyfluorinated α-amino acid derivatives and δ,δ-difluoronorvaline
  作者：Dirk Ulbrich、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1039/c6ob00131a

  日期：——

  Intending to synthesize ω,ω-difluoroalkyl amino acid derivatives by oxidative desulfurization–fluorination reactions of suitable arylthio-2-phthalimido butanoates and pentanoates, in addition to small amounts of the target products, mainly α,ω-polyfluorinated amino acid derivatives were formed by additional sulfur-assisted α-fluorination. This novel structural motif was verified spectroscopically as

  打算通过合适的芳硫基-2-邻苯二甲酰亚胺基丁酸酯和戊酸酯的氧化脱硫-氟化反应合成ω，ω-二氟烷基氨基酸衍生物，除少量目标产物外，主要由α，ω-多氟氨基酸衍生物形成额外的硫辅助α-氟化。该新颖的结构基序在光谱学上以及通过X射线分析得到了验证。提出了合理的形成机理。使用不同的方法，通过相应醛的脱氧氟化合成了δ，δ-二氟正缬氨酸盐酸盐，其对映体过量至少36％。