2-甲基-2-丙基5-己烯-2-基氨基甲酸酯 | 169268-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基5-己烯-2-基氨基甲酸酯
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl hex-5-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl hex-5-en-2-ylcarbamate；tert-butyl N-hex-5-en-2-ylcarbamate
• CAS: 169268-97-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: FFXKVKQCRFUQDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基5-己烯-2-基氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 Tert-butyl N-(6-hydroxyhexan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硼氢化反应中伯胺和仲胺的正丁氧基羰基保护：氨基醇的合成

  摘要：

  摘要 描述了 BOC 基团在氨基烯烃硼氢化反应中作为保护基团的用途。通过硼氢化-氧化序列分离出的氨基醇产率非常好。

  DOI：

  10.1080/00397919508015894
• 作为产物：
  描述：

  N-(hexan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 2-甲基-2-丙基5-己烯-2-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的氮杂杂环，胺的远程 C-H 去饱和

  摘要：

  大多数药物在五元或六元环中含有一个氮原子。为了快速获得这两种氮杂杂环化合物，我们试图开发一种远程 C-H 胺去饱和方法。受五元吡咯烷的 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 合成的启发，我们解决了通过氢原子转移合成六元哌啶的百年挑战。在这里，我们提出了一个 双，通过双催化进行邻位 C-H 氧化，需要 Ir 光催化引发 1,5-HAT 由 N 中心自由基和 Cu 催化拦截 C 中心自由基以促进去饱和。通过这种机制，两个 C-H 键（δ 和 ε 到 N）被区域选择性地从烷基链的无偏、远程位置移除。超过 50 个实例说明了合成内部和末端 δ 乙烯基胺和氮杂杂环的效率、选择性、官能团耐受性和药用价值。机理实验探索了烷基铜中间体，以及 HAT 和消除步骤的动力学和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.022

文献信息

• Use of Aryl Chlorides as Electrophiles in Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions
  作者：Brandon R. Rosen、Joshua E. Ney、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo100344k

  日期：2010.4.16

  The development of conditions that allow use of inexpensive aryl chlorides as electrophiles in Pd-catalyzed alkene carboamination and carboetherification reactions is described. A catalyst composed of Pd(OAc)2 and S-Phos minimizes N-arylation of the substrate and prevents formation of mixtures of regioisomeric products. A number of heterocycles, including pyrrolidines, isoxazolidines, tetrahydrofurans

  描述了允许在Pd催化的烯烃碳氨化和碳醚化反应中使用廉价的芳基氯化物作为亲电子试剂的条件的开发。由Pd（OAc）2和S-Phos组成的催化剂可最大程度地减少底物的N-芳基化并防止形成区域异构产物的混合物。用这种方法可有效地产生许多杂环，包括吡咯烷，异恶唑烷，四氢呋喃和吡唑烷。
• Kabalka George W., Li Nan-Sheng, Pace R. David, Synth. Commun, 25 (1995) N 14, S 2135-2143
  作者：Kabalka George W., Li Nan-Sheng, Pace R. David

  DOI：——

  日期：——
• Aza-heterocycles via copper-catalyzed, remote C–H desaturation of amines
  作者：Leah M. Stateman、Ross M. Dare、Alyson N. Paneque、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.022

  日期：2022.1

  desaturation of amines. Inspired by the Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) synthesis of five-membered pyrrolidines, we tackled the century-old challenge of synthesizing six-membered piperidines by H-atom transfer. Herein, we present a double, vicinal C–H oxidation by dual catalysis, entailing Ir photocatalytic initiation of 1,5-HAT by an N-centered radical and Cu-catalyzed interception of the C-centered radical

  大多数药物在五元或六元环中含有一个氮原子。为了快速获得这两种氮杂杂环化合物，我们试图开发一种远程 C-H 胺去饱和方法。受五元吡咯烷的 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 合成的启发，我们解决了通过氢原子转移合成六元哌啶的百年挑战。在这里，我们提出了一个 双，通过双催化进行邻位 C-H 氧化，需要 Ir 光催化引发 1,5-HAT 由 N 中心自由基和 Cu 催化拦截 C 中心自由基以促进去饱和。通过这种机制，两个 C-H 键（δ 和 ε 到 N）被区域选择性地从烷基链的无偏、远程位置移除。超过 50 个实例说明了合成内部和末端 δ 乙烯基胺和氮杂杂环的效率、选择性、官能团耐受性和药用价值。机理实验探索了烷基铜中间体，以及 HAT 和消除步骤的动力学和区域选择性。
• N-<i>t</i>-Butoxycarbonyl Protection of Primary and Secondary Amines in the Hydroboration Reaction: Synthesis of Amino Alcohols
  作者：George W. Kabalka、Nan-Sheng Li、R. David Pace

  DOI：10.1080/00397919508015894

  日期：1995.7

  Abstract The use of the BOC group as a protecting group in the hydroboration of aminoalkenes is described. The isolated yields of amino alcohols via the hydroboration-oxidation sequence are excellent.

  摘要 描述了 BOC 基团在氨基烯烃硼氢化反应中作为保护基团的用途。通过硼氢化-氧化序列分离出的氨基醇产率非常好。