(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene | 891785-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 891785-94-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: LBUREKLQZFNQPR-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene 、 3,5-二甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过取代二氢吡喃的阳离子重排的骨架多样性

  摘要：

  取代的二氢吡喃很容易从市售的糖基中获得，经过酸催化重排以提供高度官能化的异色满和二氧杂双环辛烷支架。

  DOI：

  10.1021/ol101144k
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation and Bis-hydroxylation of C-Phenyl-∆2,3-glycopyranosides

  摘要：

  为了发展 C-芳基糖苷的合成，对 C-苯基-Δ2,3-吡喃糖苷进行了环氧化和顺式羟化反应。(2,3-和(6-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯的环氧化反应，无论异构中心的构型如何，都主要产生异构加合物。(4,6-二-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯的环氧化反应生成了甘露加成物和异伞状加成物，α-异构体和β-异构体的比例分别为 89:11 和 40:60。使用 OsO4 对α-C-苯基-∆2,3-吡喃糖苷进行羟基化反应，无论第 4 和第 6 位的取代基如何，都只能得到甘露加合物，而对（2、3-二脱氧-β-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基）苯和（4,6-二-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-β-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基）苯的羟基化反应得到了甘露加合物和烯丙基加合物，比例分别为 25：75 和 80:20 的比例生成甘露加成物和异羟加成物。

  DOI：

  10.3390/10080859