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(2-(bromomethyl)-4-fluorophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 887510-02-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2-(bromomethyl)-4-fluorophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
英文别名
[2-(Bromomethyl)-4-fluorophenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
(2-(bromomethyl)-4-fluorophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane化学式
CAS
887510-02-3
化学式
C13H20BrFOSi
mdl
——
分子量
319.289
InChiKey
NKGKQGPFTZFJFC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.1
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.54
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2-(bromomethyl)-4-fluorophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane正丁基锂四丁基氟化铵potassium carbonate 作用下, 以 四氢呋喃正己烷N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 19.08h, 生成 2-benzyl-5-fluorobenzofuran
    参考文献:
    名称:
    研究化学多样性:邻炔丙基酚作为 2-取代苯并呋喃和铬烷发散合成中的关键化合物
    摘要:
    在这项研究中,我们探索并优化了一种 MW 增强的 2-取代苯并呋喃和铬合成方法,从 17 种取代的邻炔丙基酚开始,其特征是在炔丙基 sp3 碳上发生单芳基取代。首先,我们开发了一个强大的平台,用于制备邻炔丙基酚库。在碱性条件下,邻炔丙基酚区域选择性反应,产生苯并呋喃,收率为 43% 至 100%。相反,在阳离子金催化下,我们能够获得相应的 4H-铬烯,尽管产率变化更大(从 25% 到 93%)并且区域选择性略低。我们还提出了合理的机制来解释观察到的不同结果。我们的研究结果强调了面向多样性的合成在分子复杂性研究中的潜力。我们被忽视的邻炔丙基酚已被证明是通过分子内环化反应进入含氧杂环支架的多功能和战略起始材料。
    DOI:
    10.1039/d4ob01272k
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    [EN] TETRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOLE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
    [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AUX ANDROGÈNES TÉTRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOLES
    摘要:
    公开号:
    WO2009140448A8
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文献信息

  • N-Heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective annulations: a dual activation strategy for a formal [4+2] addition for dihydrocoumarins
    作者:Anna Lee、Karl A. Scheidt
    DOI:10.1039/c4cc09590a
    日期:——
    A highly efficient asymmetric formal [4+2] annulation for the synthesis of dihydrocoumarins has been developed via an in situ activated NHC catalysis. Both electrophilic and nucleophilic species are generated in situ simultaneously whereby acyl imidazoles facilitated rapid formation of an NHC-enolate intermediate to afford the [4+2] dihydrocoumarin adducts.
    通过原位活化的NHC催化,已经开发出了一种高效的不对称形式[4 + 2]正式环用于合成二氢香豆素。亲电物质和亲核物质同时在原位产生,因此酰基咪唑促进了NHC-烯醇酸酯中间体的快速形成,从而提供了[4 + 2]二氢香豆素加合物。
  • Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Dihydrobenzofurans through a Formal [4+1] Annulation Reaction of Sulfur Ylides and In Situ Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides
    作者:Qing-Qing Yang、Wen-Jing Xiao
    DOI:10.1002/ejoc.201601186
    日期:2017.1.10
    The first example of a catalytic asymmetric formal [4+1] annulation reaction between sulfur ylides and in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) is reported in this work. A C2-symmetric chiral urea was identified to be the best H-bonding catalyst, affording a wide range of chiral 2,3-dihydrobenzofurans in high yields and moderate enantioselectivities [70–98 % yields, up to 89:11 e.r. (enantiomeric
    在这项工作中报道了硫叶立德与原位生成的邻醌甲基化物 (o-QMs) 之间的催化不对称形式 [4+1] 环化反应的第一个例子。一种 C2 对称手性尿素被认为是最好的 H 键合催化剂,可提供范围广泛的手性 2,3-二氢苯并呋喃,收率高,对映选择性适中 [70–98% 收率,高达 89:11 er )]。
  • [EN] TETRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOLE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AUX ANDROGÈNES TÉTRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOLES
    申请人:LILLY CO ELI
    公开号:WO2009140448A8
    公开(公告)日:2010-01-07
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