1,1-Difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]pent-1-en-3-yl 3-hydroxybutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-Difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]pent-1-en-3-yl 3-hydroxybutyrate
• 英文别名: [1,1-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-1-en-3-yl] 3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₃H₂₂F₂O₆
• 分子量: 312.311
• InChiKey: DRKLTPSKELJMGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-1-en-3-ol 、 DL-3-羟基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1,1-Difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]pent-1-en-3-yl 3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3] sigmatropic重排合成α-羟基-β，β-二氟-γ-酮酸酯

  摘要：

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。

  DOI：

  10.1039/b004766j