1,1-Difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]pent-1-en-3-yl 3-hydroxybutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-Difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]pent-1-en-3-yl 3-hydroxybutyrate
• 英文别名: [1,1-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-1-en-3-yl] 3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₃H₂₂F₂O₆
• 分子量: 312.311
• InChiKey: DRKLTPSKELJMGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-1-en-3-ol 、 DL-3-羟基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1,1-Difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]pent-1-en-3-yl 3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3] sigmatropic重排合成α-羟基-β，β-二氟-γ-酮酸酯

  摘要：

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。

  DOI：

  10.1039/b004766j

文献信息

• Synthesis of α-hydroxy-β,β-difluoro-γ-ketoesters via [3,3]sigmatropic rearrangements
  作者：Michael J. Broadhurst、Samantha J. Brown、Jonathan M. Percy、Michael E. Prime

  DOI：10.1039/b004766j

  日期：——

  Readily available γ,γ-difluorinated allylic alcohols obtained from trifluoroethanol were esterified efficiently. Exposure to strong base (LDA) afforded the ester enolates, in which chelation both controlled configuration and stabilised against fragmentation, which were trapped as their silyl ketene acetals. Rearrangement occurred to afford base-sensitive acid products. Esterification under mild conditions

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。