N-[(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]-3-chlorobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]-3-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-{[(2z)-5-Bromo-1,3-Thiazol-2(3h)-Ylidene]carbamoyl}-3-Chlorobenzenesulfonamide；1-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-3-(3-chlorophenyl)sulfonylurea
• 化学式: C₁₀H₇BrClN₃O₃S₂
• 分子量: 396.673
• InChiKey: VRHXEPNJEQXSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]-3-chlorobenzenesulfonamide 、 sodium thiomethoxide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-chloro-N-{[5-(methylthio)-1,3-thiazol-2-yl]carbamoyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  New FBPase inhibitors for diabetes

  摘要：

  式的化合物，以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1至R3具有申请中给定的含义，并可用于制成药物组合物。

  公开号：

  US20070281979A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-苯磺酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]-3-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Orally active aminopyridines as inhibitors of tetrameric fructose-1,6-bisphosphatase

  摘要：

  A novel sulfonylureido pyridine series exemplified by compound 19 yielded potent inhibitors of FBPase showing significant glucose reduction and modest glycogen lowering in the acute db/db mouse model for Type-2 diabetes. Our inhibitors occupy the allosteric binding site and also extend into the dyad interface region of tetrameric FBPase. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.044

文献信息

• FBPase inhibitors for diabetes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07868030B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R3 have the significance given in the application and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  这是一段关于化合物的描述，其化学式为某些特定的R1至R3，可以用于制备药物组合物，同时其药学上可接受的盐和酯也可以使用。
• Sulfonylureido thiazoles as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors for the treatment of Type-2 diabetes
  作者：Eric Kitas、Peter Mohr、Bernd Kuhn、Paul Hebeisen、Hans Peter Wessel、Wolfgang Haap、Armin Ruf、Jörg Benz、Catherine Joseph、Walter Huber、Ruben Alvarez Sanchez、Axel Paehler、Agnes Benardeau、Marcel Gubler、Brigitte Schott、Effie Tozzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.093

  日期：2010.1

  Sulfonylureido thiazoles were identified from a HTS campaign and optimized through a combination of structure-activity studies, X-ray crystallography and molecular modeling to yield potent inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase. Compound 12 showed favorable ADME properties, for example, F=70%, and a robust 32% glucose reduction in the acute db/db mouse model for Type-2 diabetes.
• THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP2032548A1

  公开（公告）日：2009-03-11
• US7868030B2
  申请人：——

  公开号：US7868030B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007137962A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R¹ to R³ have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.
  [FR] L' invention concerne des composés de formule (I) ainsi que des sels et esters acceptables sur le plan pharmaceutique de ceux-ci. Dans la formule (I), R¹ à R³ ont la signification indiquée dans la revendication 1. Les composés de l'invention peuvent être utilisés sous forme de compositions pharmaceutiques.