2-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene | 1376960-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-[4-(4-Methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]thiophene；2-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]thiophene
• CAS: 1376960-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: BQSZNCOAAFGDQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化从卤代炔烃或1,3-二炔烃合成2,5-二取代的呋喃和噻吩

  摘要：

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用铜（I）催化剂进行区域选择性合成2,5-二取代的呋喃。该化学过程是通过1,3-二炔的水合反应进行的，这很容易从卤代炔在CuI存在下的偶联反应中制备。该方法还可用于2，5-二取代噻吩的简便合成。

  DOI：

  10.1021/jo300692d
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-2,2-二溴乙烯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙酰乙酸叔丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  在配体和无Pd / Ni的铜催化下快速进入不对称的1,3-二炔和2,5-二取代的噻吩†

  摘要：

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra15705f

文献信息

• Copper(II)/Palladium(II) catalysed highly selective cross-coupling of terminal alkynes in supercritical carbon dioxide
  作者：Yunlong Wang、Quanling Suo、Limin Han、Linlin Guo、Yaqi Wang、Fawang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.060

  日期：2018.4

  An efficient protocol for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes was developed using supercritical carbon dioxide (ScCO2) as the solvent. The direct coupling of two different terminal alkynes is catalysed by a bimetallic catalyst, CuCl2·2H2O/Pd(NH3)4Cl2·H2O, in the presence of the base tetramethylethylenediamine (TMEDA) and O2. In pure ScCO2, our bimetallic catalytic system maintains high activity

  使用超临界二氧化碳（ScCO 2）作为溶剂，开发了一种有效的合成不对称1,3-二炔的方法。在碱性四甲基乙二胺（TMEDA）和O 2的存在下，双金属催化剂CuCl 2 ·2H 2 O / Pd（NH 3）4 Cl 2 ·H 2 O催化两个不同的末端炔烃的直接偶联。在纯ScCO 2中，我们的双金属催化系统可在较宽的底物范围内保持高活性，从而以高至优异的产率提供不对称的1,3-二炔。在所提出的反应机理中，铜（II）和钯（II）中心之间的协同合作是造成交叉偶联优异选择性的原因。
• Metallomicelle catalyzed aerobic tandem desilylation/Glaser reaction in water
  作者：Shanyu Tang、Longjia Li、Xuanhe Ren、Jiao Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/c8gc03815e

  日期：——

  PEG-grafted nitrogen ligands were synthesized. The corresponding copper complexes serve as metallomicellar nanoreactors for the aerobic tandem desilylation/Glaser coupling of TMS-protected alkynes in water. The protocol is also suitable for base-free homocoupling of terminal alkynes. The metallomicellar catalyst could be recycled 5 times with minor loss of reactivity.

  合成了PEG接枝的氮配体。相应的铜配合物可作为金属硅纳米反应器，用于水中TMS保护的炔烃的好氧串联去甲硅烷基化/玻璃偶联。该协议也适用于末端炔烃的无碱均偶联。金属硅油催化剂可循环使用5次，反应性损失很小。
• Copper immobilized on nano-silica triazine dendrimer (Cu(<scp>ii</scp>)-TD@nSiO₂) catalyzed synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes under aerobic conditions at ambient temperature
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Vladislav Agabekov、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1039/c3ra47184e

  日期：——

  Highly efficient synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes catalyzed by Cu(ii)-TD@nSiO₂/DBU is reported.

  报道了Cu（II）-TD@nSiO2/DBU催化的对称和非对称1,3-二炔的高效合成。
• Highly efficient synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes from organoalane reagents and alkynyl bromides mediated by a nickel catalyst
  作者：Song Mo、Xue-Bei Shao、Gang Zhang、Qing-Han Li

  DOI：10.1039/c7ra02758c

  日期：——

  Highly efficient and simple cross-coupling reactions of alkynylbromides with organoalane reagents for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes derivatives using Ni(OAc)2 (2–5 mol%)/(o-furyl)3P (4–10 mol%) as a catalyst are reported. Excellent yields (up to 94%) were obtained for a wide range of substrates at rt or 60 °C for 2–3 h in Et2O or toluene.

  炔基溴化物与有机烷烃试剂的高效简单交叉偶联反应，用于使用Ni（OAc）2（2–5 mol％）/（o-呋喃基）3 P（4–10 mol ）合成不对称的1,3-二炔衍生物报道了作为催化剂的％。在Et 2 O或甲苯中，在rt或60°C下进行2–3 h的各种底物，均可获得优异的收率（高达94％）。
• Rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes and 2,5-disubstituted thiophenes under ligand and Pd/Ni-free Cu-catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra15705f

  日期：——

  A Pd/Ni-free copper-catalysed tandem synthesis was realized for rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes. This method was extended to the straightforward synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes in a one-pot operation.

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。