L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid | 56047-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid
• 英文别名: (S)-2-Amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid；(2S)-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 56047-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: FCSJBORCTWILJP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-D-PhSeAla-L-Ala-L-Val-L-Amp-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Amide Analog of Alternariolide (AM-Toxin I), a Host Specific Phytotoxin for Apple Leaves

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s63
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯 在 乙醇 、 Aspergillus acylase I 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸同系物对酪氨酸酚裂解酶的抑制作用

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了酪氨酸同系物及其O-甲基衍生物作为酪氨酸苯酚裂解酶的潜在抑制剂（TPL，EC 4.1.99.2）。最近，我们报道了色氨酸的同系物是色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的有效抑制剂，其K i值在低µM范围内（Do等人，Arch Biochem Biophys 560：20–26， 2014）。由于TPL的结构和机制与TIL非常相似，因此我们推测酪氨酸同源物也可能是TPL的有效抑制剂。但是，我们发现高酪氨酸，双酪氨酸及其相应的O-甲基衍生物是TPL的竞争性抑制剂，它们表现出K i值在0.8–1.5 mM的范围内。因此，这些化合物不是有效的抑制剂，而是以类似于常见氨基酸的亲和力结合，例如苯丙氨酸或蛋氨酸。对于所有测试的化合物，稳态前的动力学数据都非常相似，并证明了结合后形成了醛亚胺和醌类中间体的平衡混合物。有趣的是，我们还观察到所有酪氨酸同系物的

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2263-7

文献信息

• Synthesis of Unusual Aromatic L-Amino Acids by Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Dehydrodipeptides
  作者：Haruhiko Aoyagi、Fumio Horike、Atsuko Nakagawa、Sayuri Yokote、Namgyu Park、Yoshihide Hashimoto、Tetsuo Kato、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.59.323

  日期：1986.1

  To prepare L-Tyr(Me) and L-Amp (L-2-amino-5-(p-methoxyphenyl)pentanoic acid), their precursors cyclo(–ΔTyr(Me)–L-Ala–) and cyclo(–ΔAmp–L-Ala–) were hydrogenated in N,N-dimethylformamide. The content of LL isomers in the hydrogenated products was over 94%. Mild acid hydrolysis of the hydrogenated products and subsequent recrystallization gave pure L-Tyr(Me) and L-Amp.

  为了制备 L-Tyr(Me) 和 L-Amp（L-2-amino-5-(p-methoxyphenyl)pentanoic acid），它们的前体 cyclo(–ΔTyr(Me)–L-Ala–) 和 cyclo(–ΔAmp –L-Ala–) 在 N,N-二甲基甲酰胺中氢化。氢化产物中LL异构体的含量超过94%。氢化产物的温和酸水解和随后的重结晶得到纯的 L-Tyr(Me) 和 L-Amp。
• SYNTHESES OF AM-TOXIN I ANALOGS CONTAINING A LOWER OR HIGHER HOMOLOG OF L-2-AMINO-5-(<i>p</i>-METHOXYPHENYL)PENTANOIC ACID
  作者：Hisakazu Mihara、Haruhiko Aoyagi、Tetsuo Kato、Tamio Ueno、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/cl.1983.811

  日期：1983.6.5

  Two analogs of AM-toxin I (cyclic tetradepsipeptide), [L-2-amino-4-(p-methoxyphenyl)butanoic acid3]-AM-toxin I and [L-2-amino-6-(p-methoxyphenyl)hexanoic acid3]-AM-toxin I, were synthesized by the conventional method of peptide synthesis. Their weak necrotic activities on apple leaf indicated high importance of the side-chain length of L-2-amino-5-(p-methoxyphenyl)pentanoic acid residue at position

  AM-毒素 I（环状四肽）的两种类似物，[L-2-氨基-4-(对甲氧基苯基)丁酸3]-AM-毒素 I 和 [L-2-氨基-6-(对甲氧基苯基)己酸酸3]-AM-毒素I，通过肽合成的常规方法合成。它们对苹果叶的微弱坏死活动表明 AM-毒素 I 中第 3 位的 L-2-氨基-5-（对甲氧基苯基）戊酸残基的侧链长度非常重要。
• Resolution of Amino Acids. XII. Preparation of L-2-Amino-5-arylpentanoic Acids, Constituent Amino Acids in AM-Toxins
  作者：Yasuyuki Shimohigashi、Sannamu Lee、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.49.3280

  日期：1976.11

  The L-forms of 2-amino-5-(p-methoxyphenyl)pentanoic acid (Amp), 2-amino-5-phenylpentanoic acid (App), and 2-amino-5-(p-hydroxyphenyl)pentanoic acid (Ahp) are constituent amino acids in AM-toxins. The O-methyl linkage of L-Amp was hydrolyzed gradually by heating with hydrochloric acid. A procedure without drastic acid treatment is given for the synthesis and resolution of Amp. Diethyl [3-(p-methoxy

  2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸 (Amp)、2-氨基-5-苯基戊酸 (App) 和 2-氨基-5-(对羟基苯基)戊酸 (Ahp) 的 L 型) 是 AM 毒素中的组成氨基酸。通过用盐酸加热，L-Amp 的 O-甲基键逐渐水解。给出了一种无需强酸处理的合成和拆分 Amp 的程序。[3-(对甲氧基苯基)丙基]乙酰氨基丙二酸二乙酯(3a)皂化为相应的丙二酸(5a)，5a通过脱羧转化为乙酰-L-Amp(L-6a)。DL-6a 和乙酰-DL-App 被酰化酶分解，分别得到 L-Amp 和 L-App。L-Ahp 由 L-Amp 通过酸处理制备。
• BENZOTHIAZIN-3-ONE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1726587B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• β-Phenylselenoalanine as a dehydroalanine precursor–efficient synthesis of alternariolide (AM-toxin I)
  作者：Kimiko Hashimoto、Mitsuru Sakai、Toshikatsu Okuno、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1039/cc9960001139

  日期：——

  Alternariolide (AM-toxin) is synthesized in 44% overall yield from L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid; D-beta-phenylselenoalanine is used as the dehydroalanine precursor.