L-bishomotyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-bishomotyrosine
• 英文别名: 2-amino-5-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid；bishomotyrosine；bhTyr；(2S)-2-amino-5-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: NSKXEEPHKSRBOS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-bishomotyrosine 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of largamide B

  摘要：

  报道了蓝藻代谢产物largamide B的全合成，以及对其最初指定的立体化学的证伪，同时确认了修订后的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c4cc08901d
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 L-bishomotyrosine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的分辨率。十二. L-2-氨基-5-芳基戊酸的制备，AM-毒素中的组成氨基酸

  摘要：

  2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸 (Amp)、2-氨基-5-苯基戊酸 (App) 和 2-氨基-5-(对羟基苯基)戊酸 (Ahp) 的 L 型) 是 AM 毒素中的组成氨基酸。通过用盐酸加热，L-Amp 的 O-甲基键逐渐水解。给出了一种无需强酸处理的合成和拆分 Amp 的程序。[3-(对甲氧基苯基)丙基]乙酰氨基丙二酸二乙酯(3a)皂化为相应的丙二酸(5a)，5a通过脱羧转化为乙酰-L-Amp(L-6a)。DL-6a 和乙酰-DL-App 被酰化酶分解，分别得到 L-Amp 和 L-App。L-Ahp 由 L-Amp 通过酸处理制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3280

文献信息

• Inhibition of tyrosine phenol-lyase by tyrosine homologues
  作者：Quang Do、Giang T. Nguyen、Robert S. Phillips

  DOI：10.1007/s00726-016-2263-7

  日期：2016.9

  their O-methyl derivatives as potential inhibitors for tyrosine phenol lyase (TPL, E.C. 4.1.99.2). Recently, we reported that homologues of tryptophan are potent inhibitors of tryptophan indole-lyase (tryptophanase, TIL, E.C. 4.1.99.1), with K i values in the low µM range (Do et al. Arch Biochem Biophys 560:20–26, 2014). As the structure and mechanism for TPL is very similar to that of TIL, we postulated

  我们已经设计，合成和评估了酪氨酸同系物及其O-甲基衍生物作为酪氨酸苯酚裂解酶的潜在抑制剂（TPL，EC 4.1.99.2）。最近，我们报道了色氨酸的同系物是色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的有效抑制剂，其K i值在低µM范围内（Do等人，Arch Biochem Biophys 560：20–26， 2014）。由于TPL的结构和机制与TIL非常相似，因此我们推测酪氨酸同源物也可能是TPL的有效抑制剂。但是，我们发现高酪氨酸，双酪氨酸及其相应的O-甲基衍生物是TPL的竞争性抑制剂，它们表现出K i值在0.8–1.5 mM的范围内。因此，这些化合物不是有效的抑制剂，而是以类似于常见氨基酸的亲和力结合，例如苯丙氨酸或蛋氨酸。对于所有测试的化合物，稳态前的动力学数据都非常相似，并证明了结合后形成了醛亚胺和醌类中间体的平衡混合物。有趣的是，我们还观察到所有酪氨酸同系物的
• Novel Synthesis of Optically Active Bishomotyrosine Derivatives Using the Friedel-Crafts Reaction in Triflic Acid
  作者：Yuta MURAI、Yasuyuki HASHIDOKO、Makoto HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.100595

  日期：2011.2.23

  We report here a novel synthesis of optically active bishomotyrosine. The bishomotyrosine skeleton was constructed by using a Friedel-Crafts reaction between phenol and optically active N-Tfa-Glu(Cl)-OMe in triflic acid under the mild condition. Reduction and subsequent deprotection then afforded bishomotyrosine derivatives without any loss of optical purity.

  我们在这里报告了一种新型的光学活性比索酪氨酸合成。在温和的条件下，通过苯酚与旋光性N-Tfa-Glu（Cl）-OMe在三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应构建了比索酪氨酸骨架。然后还原和随后的脱保护得到双酪氨酸衍生物，而没有光学纯度的任何损失。