4-(2-(1-((2-(ethylsulfonyl)ethyl)amino)ethyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)benzonitrile | 1215038-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(2-(1-((2-(ethylsulfonyl)ethyl)amino)ethyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1215038-56-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₃S
• 分子量: 413.5
• InChiKey: YGFQWBQFGXQHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-(三氟甲基)苯乙酸 、 4-(2-(1-((2-(ethylsulfonyl)ethyl)amino)ethyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)benzonitrile 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到N-[1-[3-(4-cyanophenyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl]ethyl]-N-(2-ethylsulfonylethyl)-2-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-pyrazine derivatives as potent CXCR3 antagonists

  摘要：

  A general way of improving the potency of CXCR3 antagonists with fused hetero-bicyclic cores was identified. Optimization efforts led to the discovery of a series of imidazo-pyrazine derivatives with improved pharmacokinetic properties in addition to increased potency. The efficacy of the lead compound 21 is evaluated in a mouse lung inflammation model. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.021
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙烯基砜 、 4-(2-(1-aminoethyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)benzonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-(2-(1-((2-(ethylsulfonyl)ethyl)amino)ethyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-pyrazine derivatives as potent CXCR3 antagonists

  摘要：

  A general way of improving the potency of CXCR3 antagonists with fused hetero-bicyclic cores was identified. Optimization efforts led to the discovery of a series of imidazo-pyrazine derivatives with improved pharmacokinetic properties in addition to increased potency. The efficacy of the lead compound 21 is evaluated in a mouse lung inflammation model. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.021