Methyl 8a-methoxy-6-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 863676-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 8a-methoxy-6-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 863676-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PQSQDNMHLZRKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8a-methoxy-6-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 、 3-cyano-6-fluoro-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以74%的产率得到methyl 9-fluoro-6-hydroxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chlorine-containing angucycline BE-23254 and its analogs

  摘要：

  The total synthesis of BE-23254, an unusual angucycline antibiotic is reported. This is achieved by adopting a Hauser annulation and a DDQ-promoted aromatization as the key steps. The strategy has been generalized for the synthesis of several analogs of the target molecule. A regioselective preparation of chlorine-containing phenols is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.090
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-羟基-2-萘羧酸 在 碘苯二乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 8a-methoxy-6-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯古环霉素抗生素BE-23254的全合成

  摘要：

  据报道，BE-23254是一种罕见的安古环素抗生素的首次合成。这是关键步骤，包括萘酮4和含氯异苯并呋喃酮16的区域选择性缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.062

文献信息

• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。