N-tosyl-S-benzyl-L-cysteine | 4703-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl-S-benzyl-L-cysteine
• 英文别名: tosyl-S-benzylcysteine；S-benzyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-L-cysteine；S-Benzyl-N-(toluol-4-sulfonyl)-L-cystein；N--S-benzyl-L(-)-cystein；N-Tosyl-S-benzyl-L-cystein；Tos-Cys(BZL)-OH；(2R)-3-benzylsulfanyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 4703-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 365.474
• InChiKey: MKQPPJXESXECOF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  566.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-S-benzyl-L-cysteine 生成 S-苄基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基氨基酸和肽的电解还原去甲苯磺酰化

  摘要：

  通过使用 2 mol 当量的 NaCl 或 KCl 作为甲苯磺酰基氨基酸的电解质和铅作为甲醇-水中的阴极，进行 N-甲苯磺酰基氨基酸中甲苯磺酰基的电解还原裂解。该程序适用于切割 N-甲苯磺酰肽，保留肽键，并保留其旋光活性。没有观察到其他保护基团如氨基甲酸酯类基团和苄基的裂解。发现还原裂解的最佳条件为 pH 11，铅优于其他阴极金属。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.852
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基-L-半胱氨酸 、 对甲苯磺酰氯 生成 N-tosyl-S-benzyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Honzl; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1190,1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TOSYLATED PEPTIDES AND <i>p</i>-NITROPHENYL ESTERS
  作者：Casimir Berse、Thomas Massiah、Lucien Piché

  DOI：10.1139/v63-407

  日期：1963.11.1

  The tosyl group causes interference with mixed carbonic anhydride and p-nitrophenyl ester formation in certain instances. Several protected peptide sequences, occurring in the insulin molecule, and some tosylated p-nitrophenyl esters, have been prepared in the course of investigating this interference.

  对甲磺酰基在某些情况下会干扰混合碳酸酐和对硝基苯酯的形成。在研究这种干扰的过程中，已经制备了几种保护的肽序列，这些序列出现在胰岛素分子中，以及一些甲磺酰化的对硝基苯酯。
• Vasopressin analogues modified in positions 2, 3 and 8. Synthesis and biological effects
  作者：Ivo Bláha、Danuta Konopinska、Milan Zaoral

  DOI：10.1135/cccc19831341

  日期：——

  Four vasopressin analogues, modified in positions 2, 3 and 8 were prepared by solid phase as well as solution synthesis. Analogues, containing a D-amino acid in position 3, exhibit a low but markedly specific antidiuretic activity. Analogues with a D-substituent in position 2 show a more specific pressor activity.

  四种加压素类似物，通过固相和溶液合成在2、3和8位置进行了改性。在位置3含有D-氨基酸的类似物表现出低但明显的特异性抗利尿活性。在位置2含有D-取代基的类似物表现出更具特异性的加压活性。
• Horner,L.; Neumann,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3462 - 3469
  作者：Horner,L.、Neumann,H.

  DOI：——

  日期：——
• Panneman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 487,499
  作者：Panneman et al.

  DOI：——

  日期：——
• El-Naggar; Zaher; Kora, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 8, p. 762 - 765
  作者：El-Naggar、Zaher、Kora

  DOI：——

  日期：——