3-氨基-4-(吡咯烷-1-基)苯甲酸甲酯 | 123986-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-氨基-4-(吡咯烷-1-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-4-(1-pyrrolidinyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-(pyrrolidin-1-yl)benzoate；methyl 3-amino-4-pyrrolidin-1-ylbenzoate
• CAS: 123986-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD09040427
• 分子量: 220.271
• InChiKey: YUNBFGSIPUOKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 、 3-氨基-4-(吡咯烷-1-基)苯甲酸甲酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以14%的产率得到methyl 3-(((1H-indol-4-yl)methyl)amino)-4-(pyrrolidin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过级联 1,6-氢化物转移/环化获得多环吲哚-3,4-稠合九元环

  摘要：

  开发了吲哚衍生苯二胺与醛的级联醛亚胺缩合/1,6-氢化物转移/曼尼希型环化，用于一步构建多环吲哚-3,4-稠合骨架。醛是启动整个过程的关键，包括 1,6-氢化物转移使仲胺的 δ-C(sp 3 )-H 活化。通过氢化物转移化学解决了构建中等大小的环的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03389
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxycarbonyl-2-nitro--benzol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-氨基-4-(吡咯烷-1-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过级联 1,6-氢化物转移/环化获得多环吲哚-3,4-稠合九元环

  摘要：

  开发了吲哚衍生苯二胺与醛的级联醛亚胺缩合/1,6-氢化物转移/曼尼希型环化，用于一步构建多环吲哚-3,4-稠合骨架。醛是启动整个过程的关键，包括 1,6-氢化物转移使仲胺的 δ-C(sp 3 )-H 活化。通过氢化物转移化学解决了构建中等大小的环的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03389

文献信息

• N-substituted mercaptopropanamide derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05210266A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  Novel N-substituted mercaptopropanamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is mercapto or a group convertible into mercapto when cleaved within the biobody, W is hydrogen atom, an alkyl or an aralkyl, R.sub.2 is an aryl which may optionally have substituent(s), a heterocyclic group which may optionally have substituent(s), or an alkyl which may optionally have substituent(s), X is a cycloalkylene, a cycloalkylidene, or a phenylene which may optionally have substituent(s) or may optionally be fused with other ring, and R.sub.3 is carboxyl or a group convertible into carboxyl when cleaved within the biobody, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a solid solution of said N-substituted mercaptopropanamide derivative with an amino acid, which have excellent enkephalinase inhibitory activity and are useful for the treatment of mild to moderate pain, and a pharmaceutical composition containing said compounds as an active ingredient, and processes for preparing these compounds.

  公式为：##STR1##的新型N-取代巯基丙酰胺衍生物，其中R.sub.1是巯基或可在生物体内剪断时转化为巯基的基团，W是氢原子，烷基或芳基烷基，R.sub.2是芳基，可选地具有取代基，是可选的具有取代基的杂环基，或是可选的具有取代基的烷基，X是环烷基，环烷基亚甲基或苯基，可选地具有取代基或可选地与其他环融合，R.sub.3是羧基或可在生物体内剪断时转化为羧基的基团，或其药学上可接受的盐，以及所述N-取代巯基丙酰胺衍生物与氨基酸的固体溶液，具有优异的脑啡肽酶抑制活性，可用于治疗轻至中度疼痛的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。
• US5179125A
  申请人：——

  公开号：US5179125A

  公开（公告）日：1993-01-12
• US5210266A
  申请人：——

  公开号：US5210266A

  公开（公告）日：1993-05-11
• Access to Polycyclic Indole-3,4-Fused Nine-Membered Ring via Cascade 1,6-Hydride Transfer/Cyclization
  作者：Shuo Yang、Xiao-De An、Bin Qiu、Rui-Bin Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03389

  日期：2021.12.3

  4-fused skeleton. Aldehyde serves as a key to start the whole process, including 1,6-hydride transfer enabled δ-C(sp3)–H activation of the secondary amine. The challenges of construction of medium-sized rings are addressed via hydride transfer chemistry.

  开发了吲哚衍生苯二胺与醛的级联醛亚胺缩合/1,6-氢化物转移/曼尼希型环化，用于一步构建多环吲哚-3,4-稠合骨架。醛是启动整个过程的关键，包括 1,6-氢化物转移使仲胺的 δ-C(sp 3 )-H 活化。通过氢化物转移化学解决了构建中等大小的环的挑战。