4a(2),5a(2)-Dihydro-1,2a(2)-bi-1H-imidazole | 130838-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4a(2),5a(2)-Dihydro-1,2a(2)-bi-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)imidazole
• CAS: 130838-42-5
• 化学式: C₆H₈N₄
• mdl: MFCD00973130
• 分子量: 136.156
• InChiKey: CFTMSZGDDGJDCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a(2),5a(2)-Dihydro-1,2a(2)-bi-1H-imidazole 、 异硫氰酰甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Some 1-(4,5-Dihydroimidaol-2-yl)azoles with Aroyl and Ethoxycarbonyl Isothiocyanates

  摘要：

  Three components cyclocondensations of the imidazole derivative (1c) with aroyl isothiocyanates afforded 6,7,8,8a-tetrahydro-3-aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4(3H, 8H)-dithiones (5a-e), while similar reaction with ethoxycarbonyl isothiocyanate led to the formation of ethyl 5-thioxo-2,3,8,9-tetrahydro-5H-diimidazo[1,2-a:1',2;-c][1,3,5]triazine-6-carboxylate (10).

  DOI：

  10.3987/com-93-s75
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到4a(2),5a(2)-Dihydro-1,2a(2)-bi-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofN-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)azoles by Aliphatic Aldehyde Assisted Reactions of 2-Chloro-4,5-dihydroimidazole with Various Azoles

  摘要：

  将各种唑与脂肪醛反应生成的半二元胺与 2-氯-4,5-二氢咪唑反应，可以得到标题化合物的盐酸盐，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26938

文献信息

• KATRITZKY, ALAN R.;SAEZEWSKI, FRANCISZEK, SYNTMESIS,(1990) N, C. 561-563
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、SAEZEWSKI, FRANCISZEK

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Some 1-(4,5-Dihydroimidaol-2-yl)azoles with Aroyl and Ethoxycarbonyl Isothiocyanates
  作者：Franciszek Saczewski

  DOI：10.3987/com-93-s75

  日期：——

  Three components cyclocondensations of the imidazole derivative (1c) with aroyl isothiocyanates afforded 6,7,8,8a-tetrahydro-3-aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4(3H, 8H)-dithiones (5a-e), while similar reaction with ethoxycarbonyl isothiocyanate led to the formation of ethyl 5-thioxo-2,3,8,9-tetrahydro-5H-diimidazo[1,2-a:1',2;-c][1,3,5]triazine-6-carboxylate (10).
• Preparation of<i>N</i>-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)azoles by Aliphatic Aldehyde Assisted Reactions of 2-Chloro-4,5-dihydroimidazole with Various Azoles
  作者：Alan R. Katritzky、Franciszek Saczewski

  DOI：10.1055/s-1990-26938

  日期：——

  Reaction of hemiaminals, formed by reaction of various azoles with aliphatic aldehydes, with 2-chloro-4,5-dihydroimidazole gave the title compounds as their hydrochloride salts in good yield.

  将各种唑与脂肪醛反应生成的半二元胺与 2-氯-4,5-二氢咪唑反应，可以得到标题化合物的盐酸盐，收率很高。