benzyl (2R,5S)-2-heptyl-5-(3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 159425-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,5S)-2-heptyl-5-(3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 159425-05-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: BADNZTQDXZPRCC-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,5S)-2-heptyl-5-(3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以10%的产率得到(3R,5R,8R)-5-heptyl-3-methylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  π 型亲核试剂与双环 N-Acyliminium 离子的高度立体选择性反式加成——在吲哚里西啶和吡咯里西啶生物碱合成中的应用

  摘要：

  对映体纯双环 5-乙氧基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 1b 由已知的甲苯磺酸酯 4 分两步制备，甲苯磺酸酯 4 很容易从 (S)-焦谷氨酸中获得。在路易斯酸存在下从 1b 原位生成的 N-acyliminium 离子 (I) 与各种硅烷化 π 型亲核试剂的捕获选择性地产生反式加合物 2。这种立体选择性获取反式 2,5 的有用性-二取代的吡咯烷通过 3,5-二取代的吲哚里西啶毒素的正式合成来说明，从 5-烯丙基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 2a 开始。此外，从相同的手性结构单元 2a 开始，实现了吡咯里西啶生物碱 (+) 和 (-)-xenovenine 的对映发散合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1955::aid-ejoc1955>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-dodecanoate 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 1-氯-1-亚硝基环己烷 、 三甲基铝 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2R,5S)-2-heptyl-5-(3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对2-羰基阿磺胺取代的n-羟基-哌啶和-吡咯烷酮进行脱氧脱羧，合成（-）-芥氨酸，（-）-solenopsin A，（-）-solenopsis fugaz毒液和（-）-xenovenine的非对映和对映选择性

  摘要：

  加热循环2 carbonylsultam取代Ñ -hydroxylamines 4用NaH产量磺内酰胺辅助8个亚胺10，其被捕获在原位由任何我-Bu 2的AlH或有机铈试剂，得到对映体纯2单-或反式-2,6- （2，5）-二取代的哌啶（吡咯烷）11或12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88213-4