Boc-Pro-Cl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Cl
• 英文别名: N-Boc-L-proline chloride；Boc-proline acid chloride；N-Boc-(S)-proline chloride；tert-butyl (S)-2-(chlorocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-2-chlorocarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-carbonochloridoylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₆ClNO₃
• 分子量: 233.695
• InChiKey: MNPNBAKLSZRZBM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Cl 在 silver benzoate 作用下， 生成 (S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Staudinger / Aza-Wittig环化合成新型苯并重氮

  摘要：

  通过分子内的Staudinger / Aza Wittig方案，由前体叠氮基醛（2）制备了新型吡咯并苯并重氮化合物（1），产率高达93％。通过将保护的高脯氨醇与2-叠氮基苯甲酸偶合，然后脱保护和氧化来制备醛（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00680-1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Boc-Pro-Cl
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Novel Organo­catalysts

  摘要：

  一种新型脯氨酸基 N,N′-二氧化物很容易从廉价化学品中制备出来，可作为有效催化剂用于醛的对映选择性氰基硅烷化反应，ee高达 73%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872692

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas and their application in asymmetric aldol reactions of ketones with isatins
  作者：Yu Lu、Yudao Ma、Shaobo Yang、Manyuan Ma、Hongju Chu、Chun Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.023

  日期：2013.9

  were used as bifunctional catalysts for organocatalytic enantioselective aldol reactions between ketones and isatins, affording the desired adducts containing a chiral tertiary alcohol in high yields (up to 92% yield) and with good enantioselectivity (up to 88% ee). This is a successful example of employing planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas in asymmetric aldol reactions.

  已经设计并合成了几种新颖的基于[2.2]对环环烷的氨基硫脲。[2.2]对环烷基氨基硫脲被用作双官能催化剂，用于酮和靛红之间的有机催化对映选择性醛醇缩合反应，以高收率（高达92％的收率）和良好的对映选择性（最高收率）提供了所需的含有手性叔醇的加合物。 88％ee）。这是在不对称醛醇缩合反应中使用基于平面手性[2.2]对环硫基的氨基硫脲的成功实例。
• Design, synthesis, and biological evaluation of isoquinolin-1(2H)-one derivates as tankyrase-1/2 inhibitors
  作者：MO, JIANGWEN、PENG, YAN、WANG, YANYAN、WANG, ZHU、YAO, HAIPING

  DOI：10.1691/ph.2021.0904

  日期：——

  To investigate structure-activity relationships of tankyrase (TNKS) inhibitors, twelve new derivatives of isoquinolin-1(2 H )-one were designed and synthesized, and biological assessments were conducted. Several potent TNKS inhibitors with single- or double-digit nanomolar IC50 values were identified using enzymatic assays. Compound 11c was the most potent compound of this series and inhibited TNKS1 and TNKS2 at an IC50 of 0.009 and 0.003 μM, respectively, and showed an IC50 of 0.029 μM in a DLD-1 SuperTopFlash assay. Molecular docking results showed that compound 11c occupied a unique subpocket and formed a hydrogen bond with Glu1138 of TNKS2, which was not consistent with the patterns of known TNKS inhibitors and thus warrants further research.

  为了研究端锚酶（TNKS）抑制剂的结构-活性关系，设计并合成了十二种新的异喹啉-1(2H)-酮衍生物，并进行了生物活性评估。通过酶学检测法鉴定出几种具有单或双数纳摩尔IC50值的强效TNKS抑制剂。化合物11c是该系列中最强效的化合物，分别以0.009和0.003 μM的IC50值抑制TNKS1和TNKS2，并在DLD-1 SuperTopFlash检测中显示0.029 μM的IC50值。分子对接结果显示，化合物11c占据了一个独特的子口袋，并与TNKS2的Glu1138形成了氢键，这与已知的TNKS抑制剂模式不符，因此值得进一步研究。
• Enantioselective organocatalytic synthesis of the chiral chromenes by domino oxa-Michael-aldol reaction
  作者：Shrikant S. Pendalwar、Avinash V. Chakrawar、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.09.058

  日期：2018.6

  found to be an efficient catalyst for the facile synthesis of substituted 2-aryl-2H-chromenes-3-carbaldehyde. We envisioned that the iminium interaction between chiral amino catalysts and α,β-unsaturated carbonyl group was beneficial along with thiourea group as hydrogen bond donor, heterocyclic amines as general base in the domino oxa-Michael-aldol reaction. This catalytic system provided the products

  摘要已发现脯氨酸基手性有机催化剂是一种易于合成取代的2-芳基-2H-色烯-3-甲醛的有效催化剂。我们设想手性氨基催化剂与α，β-不饱和羰基之间的亚胺相互作用与多胺oxa-Michael-aldol反应中的硫脲基作为氢键供体，杂环胺作为一般碱是有益的。该催化系统可提供高至高收率（73％–96％）的产品，并具有出色的对映选择性（高达97％）和合理的反应时间。原子经济，高收率和温和的反应条件是该协议的一些重要特征。
• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B:  Synthesis and Related Studies
  作者：Christiane Marti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0518880

  日期：2005.8.1

  The total synthesis of spirotryprostatin B, a cytostatic spiro[pyrrolidine-3,3'-oxindole] alkaloid, is described. The key step of the synthetic approach consists of the application of the MgI2-mediated ring-expansion reaction of a spiro[cyclopropane-1,3'-oxindole] with an aldimine, leading to rapid assembly of the spirotryprostatin core. The route documents the installation of the prenyl side chain

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。