(2E,4E)-Hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester | 53138-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-Hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (2E,4Z)-Hexa-2,4-dienoate；tert-butyl hexa-2,4-dienoate
• CAS: 53138-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DWLJFWYRDKIGKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-Hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 triphenylphosphine 、 C₃₆H₃₂FeP₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.68h， 生成 (2R)-6-(tert-butoxy)-6-hydroxyhexan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,6-硼酸酯对映体选择性合成烯丙基硼酸酯和烯丙醇

  摘要：

  手性仲烯丙基硼酸酯是通过铜催化的缺电子二烯与双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）的1,6-硼化反应而以高对映选择性和1,6：1,4的比例获得的。使用低至0.0049mol％的催化剂负载，反应有效地进行。烯丙基硼酸酯可以被氧化成烯丙基醇，并且可以用于立体选择性醛烯丙基硼酸酯中。该方法用于简明的阿托伐他汀合成，其中关键的1,6-硼化仅使用0.02 mol％的催化剂负载量即可进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310380
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三甲基硅基乙酸 、 丁烯-2-醛 生成 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙酸硫代丁酯与醛和酮的反应。α，β-不饱和酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82503-x

文献信息

• Direct Formic Acid Mediated <i>Z</i> ‐Selective Reductive Coupling of Dienes and Aldehydes
  作者：Christopher Cooze、Raphael Dada、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201905540

  日期：2019.8.26

  carbonyls to generate Z-olefin products remain rare and often require either alkyl borane or zinc reductants, limiting their utility. Demonstrated here is that formic acid mediates the Rh-catalyzed, Z-selective coupling of dienes and aldehydes. The process is distinguished by broad tolerance towards reducible or electrophilic groups. Kinetic analysis suggests that generation of the catalytically active

  将不饱和亲核试剂加成羰基以生成Z-烯烃产物的方法仍然很少，并且常常需要烷基硼烷或锌还原剂，从而限制了它们的实用性。在此证明，甲酸介导Rh催化的二烯和醛的Z-选择性偶联。该方法的特点是对还原性或亲电子基团具有广泛的耐受性。动力学分析表明，通过配体离解产生催化活性的Rh中间体是决定速率的步骤。Rh-烯丙基中间体的快速生成和捕获是防止困扰相关方案的链走异构化事件的关键。通过这项研究获得的见解可能在选择性金属催化的加氢官能​​化反应中具有更广泛的意义。
• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Dihydropyrroles via 1,5‐Addition and N‐1,4‐Addition Cascade
  作者：Jing‐Ming Zhang、Yu‐Chao Wang、Liang Chen、Chao Ma、Zhi‐Tao He

  DOI：10.1002/chem.202401350

  日期：2024.7.5

  A novel stereoselective 1,5-addition and N-1,4-addition cascade reaction is developed for the convenient preparation of valuable polysubstituted dihydropyrroles in high yields and with excellent diastereoselectivity. An unprecedented enantioselective protocol is also disclosed to access enantioenriched dihydropyrroles.

  开发了一种新型立体选择性1,5-加成和N -1,4-加成级联反应，可方便地以高产率和优异的非对映选择性制备有价值的多取代二氢吡咯。还公开了一种前所未有的对映选择性方案来获取对映体富集的二氢吡咯。
• Hoye, Thomas R.; Magee, Andrew S.; Trumper Wendy S., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 3, p. 183 - 188
  作者：Hoye, Thomas R.、Magee, Andrew S.、Trumper Wendy S.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,6-Addition of Arylboroxines to α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yuichi Yasuhara、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja1034842

  日期：2010.6.16

  Iridium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboroxines to alpha,beta,gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds to give delta-arylated carbonyl compounds in high yields with 90-99% enantioselectivity was realized by use of an iridium/chiral diene complex.