4-氧代-4-(1H-吡咯-2-基)丁酸乙酯 | 946-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-4-(1H-吡咯-2-基)丁酸乙酯
• 英文名称: 4-oxo-4-pyrrol-2-yl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Oxo-4-pyrrol-2-yl-buttersaeure-aethylester；ethyl 4-oxo-4-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate
• CAS: 946-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: SODLZYKYPQKVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.0-65.5 °C
• 沸点：
  353.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-(1H-吡咯-2-基)丁酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 、 borane tert-butylamine 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 4-[5-[4-[bis[4-(2-methylpropyl)phenyl]methylamino]benzoyl]-4-ethyl-1H-pyrrol-2-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 4-氧代-4-(1H-吡咯-2-基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pieroni, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1923, vol. <5> 32 II, p. 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.
  作者：Masaya KATO、Keiko KOMODA、Akira NAMERA、Yusuke SAKAI、Satoshi OKADA、Akira YAMADA、Kouichi YOKOYAMA、Emiko MIGITA、Yasushi MINOBE、Tadato TANI

  DOI：10.1248/cpb.45.1767

  日期：——

  A series of pyrrole butyric acid derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity on human and rat steroid 5α-reductase in vitro and ex vivo. 3-Benzoyl-4-alkylpyrrole-1-butyric acids and 1-methyl-2-alkyl-3-benzoylpyrrole-5-butyric acid derivatives were effective inhibitors. Structure activity relationships were evaluated among the 37 compounds synthesized. Compound 37 (HQL-1069) shows potent inhibitory activities against both rat and human 5α-reductase.

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。
• Pieroni, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1923, vol. <5> 32 II, p. 178
  作者：Pieroni

  DOI：——

  日期：——