ethyl (perfluorophenyl) succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: ethyl (perfluorophenyl) succinate
• 英文别名: Succinic acid, ethyl pentafluorophenyl ester；1-O-ethyl 4-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) butanedioate
• 化学式: C₁₂H₉F₅O₄
• 分子量: 312.193
• InChiKey: UJJIVIIWNPPMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (perfluorophenyl) succinate 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到ethyl 4-hydroxybutanoate-4,4-d₂
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基酯：使用SmI2和D2O作为氘源，用于化学合成α，α-二氘代乙醇的高度化学选择性的乙炔基前体。

  摘要：

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04383
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯 、 五氟苯酚 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到ethyl (perfluorophenyl) succinate
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基酯：使用SmI2和D2O作为氘源，用于化学合成α，α-二氘代乙醇的高度化学选择性的乙炔基前体。

  摘要：

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04383

文献信息

• α,α-二氘代醇类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：北京奇点势能科技有限公司

  公开号：CN113061077B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及