2-[2-(4-fluorophenylthio)ethoxy]-5-formyl-3-methoxy-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-fluorophenylthio)ethoxy]-5-formyl-3-methoxy-benzonitrile
• 英文别名: 3-methoxy-4-(4-fluorophenylthioethyl)-5-cyanobenzaldehyde；2-[2-(4-Fluorophenyl)sulfanylethoxy]-5-formyl-3-methoxybenzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₃S
• 分子量: 331.367
• InChiKey: IAXPYDXAOLUXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯酰肼 、 2-[2-(4-fluorophenylthio)ethoxy]-5-formyl-3-methoxy-benzonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(E)-N'-[4-{2-(4-fluorophenylthio)ethoxy}-3-cyano-5-methoxybenzylidene]-2,5-dichlorobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of (E)-N'-[4-{2-(4-Fluorophenylthio)ethoxy}-3-cyano-5-methoxybenzylidene]-substituted benzohydrazide Derivatives

  摘要：

  以市售的香草醛为起始原料，制备了一系列新型的（E）-N’-[4-{2-（4-氟苯硫基）乙氧基}-3-氰基-5-甲氧基亚苄基]-4-取代苯甲酰肼衍生物（8.1至8.10），产率为定量。所有新合成的脎衍生物的结构确认基于1H NMR、质谱和红外数据。例如（E）-N’-[4-{2-（4-氟苯硫基）乙氧基}-3-氰基-5-甲氧基亚苄基]-2,5-二氯苯甲酰肼（8.6）和（E）-N’-[4-{2-（4-氟苯硫基）乙氧基}-3-氰基-5-甲氧基亚苄基]-2,5-二氟苯甲酰肼（8.9）显示出NMR信号的重复，这归因于反式和顺式periplanar构象的存在。针对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌研究，参考标准药物（链霉素），结果显示含有R=4-OH（8.2）、3,4,5-OMe（8.3）和4-SO2Me（8.4）取代基的化合物表现出良好的抗菌敏感性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19776
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(4-fluorophenylthio)ethoxy]-5-formyl-3-methoxy-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Balram; Ram; Subhadra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 627 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Balram; Ram; Subhadra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 627 - 630
  作者：Balram、Ram、Subhadra、Anand

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antibacterial Activity of (E)-N'-[4-{2-(4-Fluorophenylthio)ethoxy}-3-cyano-5-methoxybenzylidene]-substituted benzohydrazide Derivatives
  作者：Lokamaheshwari Dommati、B. Satyanarayana、P. Gayatri Hela、B. Ram、G. Srinivas

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19776

  日期：——

  Commercially available vanillin was used as the starting material for the preparation of some new (E)-N’-[4-2-(4-fluorophenylthio)-ethoxy}-3-cyano-5-methoxybenzylidene]-4-substituted benzohydrazide derivatives (8.1 to 8.10) in quantitative yields. The structural confirmations of all the newly synthesized hydrazone derivatives were established on the basis of 1H NMR, mass and IR data. Hydrazides such as (E)-N’-[4-2-(4-fluorophenylthio)ethoxy}-3-cyano-5-methoxybenzylidene]-2,5-dichlorobenzohydrazide (8.6), (E)-N’-[4-2-(4-fluorophenylthio)ethoxy}-3-cyano-5-methoxybenzylidene]-2,5-difluorobenzohydrazide (8.9) showed duplication of NMR signals, this was attributed to the presence of anti and syn periplanar conformers. Antibacterial study against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa with reference to the standard drug (streptomycin) revealed that compounds bearing R = 4-OH (8.2), 3,4,5-OMe (8.3) and 4-SO2Me (8.4) substituents has shown the good antibacterial sensitivity.

  以市售的香草醛为起始原料，制备了一系列新型的（E）-N’-[4-2-（4-氟苯硫基）乙氧基}-3-氰基-5-甲氧基亚苄基]-4-取代苯甲酰肼衍生物（8.1至8.10），产率为定量。所有新合成的脎衍生物的结构确认基于1H NMR、质谱和红外数据。例如（E）-N’-[4-2-（4-氟苯硫基）乙氧基}-3-氰基-5-甲氧基亚苄基]-2,5-二氯苯甲酰肼（8.6）和（E）-N’-[4-2-（4-氟苯硫基）乙氧基}-3-氰基-5-甲氧基亚苄基]-2,5-二氟苯甲酰肼（8.9）显示出NMR信号的重复，这归因于反式和顺式periplanar构象的存在。针对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌研究，参考标准药物（链霉素），结果显示含有R=4-OH（8.2）、3,4,5-OMe（8.3）和4-SO2Me（8.4）取代基的化合物表现出良好的抗菌敏感性。