2-cyano-1-hydroxy-5-methylpyrrole | 57097-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-cyano-1-hydroxy-5-methylpyrrole
• 英文别名: 1-hydroxy-5-methyl-pyrrole-2-carbonitrile；N-hydroxy-5-methylpyrrole-2-carbonitrile；N-Hydroxy-5-methylpyrrol-2-carbonitril；2-Cyano-1-hydroxy-5-methylpyrrol；1H-Pyrrole-2-carbonitrile, 1-hydroxy-5-methyl-；1-hydroxy-5-methylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 57097-40-2
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.126
• InChiKey: KSNOGXAIKJROPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-hydroxy-5-methylpyrrole 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Cyano-5-methylpyrrol-1-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of N-hydroxypyrroles, N-hydroxyimidazoles, and

  摘要：

  本发明描述了一种制备N-羟基吡咯-2-羧腈、N-羟基咪唑-2-羧腈、吡咯-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮的方法，该方法通过热分解2-偶氮杂芳香族N-氧化物来实现。在该过程中，将2-偶氮杂芳香族N-氧化物在适当的溶剂中加热一段足够的时间以使反应完成。通过常规方法去除溶剂即可得到所需的产物。所得产物的种类取决于所选用的溶剂。在非极性无水溶剂中，得到N-羟基吡咯-2-羧腈或N-羟基咪唑-2-羧腈。在能够发生Michael型加成的亲核溶剂中，得到吡咯-2-羧腈、咪唑-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮衍生物，其中溶剂分子包括3-取代基团。这些化合物可用作抗菌剂，例如对E. Coli。

  公开号：

  US04006160A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-6H-[1,2]oxazine-6-carbonitrile 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-cyano-1-hydroxy-5-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮吡啶-1-氧化物的光解。1,2-恶嗪的便捷合成

  摘要：

  苯中的2-叠氮吡啶-1-氧化物（1）的光解或热解导致除氮和开环，然后环化生成6-氰基1,2-恶嗪（5），然后通常将其热重排为2-氰基-1-羟基吡咯（2）; 光解为1,2-恶嗪提供了现成的高产途径。

  DOI：

  10.1039/c39810000036

文献信息

• ABRAMOVITCH R.; DUPUY C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 2, 36-37
  作者：ABRAMOVITCH R.、 DUPUY C.

  DOI：——

  日期：——
• US4006160A
  申请人：——

  公开号：US4006160A

  公开（公告）日：1977-02-01