9-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid methyl ester | 1337916-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 9-methyl-6-oxobenzo[c]chromene-8-carboxylate
• CAS: 1337916-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: SKZRIBBNMNGWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 methyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate 在 四氢吡咯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到9-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求Diels-Alder反应合成6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮

  摘要：

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201775e

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b,d</i>]pyran-6-ones and a Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Penchal Reddy Nandaluru、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/ol2030636

  日期：2012.1.6

  secondary amine-mediated processes. In most cases, the yields (10–79%) are considerably better than those obtained using a stepwise process. This methodology is employed in a concise total synthesis of cannabinol.

  报道了提供6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的多组分多米诺反应。整个转化过程包括六个反应：诺文奇缩合，酯交换反应，烯胺形成，电子反需求Diels-Alder（IEDDA）反应，1,2-消除反应和转移加氢反应。关键的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）步骤中的二烯和亲二烯体都是通过仲胺介导的过程原位生成的。在大多数情况下，产率（10-79％）要比逐步法获得的要好得多。该方法用于大麻酚的简明全合成。
• Synthesis of 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones Using the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Ian R. Pottie、Penchal Reddy Nandaluru、Wendy L. Benoit、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/jo201775e

  日期：2011.11.4

  These dienes reacted with the enamine derived from cyclopentanone and pyrrolidine to afford the corresponding cyclopenteno-fused 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones, most likely via a domino inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA)/elimination/transfer hydrogenation sequence. The parent diene (EWG = CO2Me, no substituents) was reacted with a range of electron-rich dienophiles (mostly enamines) to afford

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。