(S)-1-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1643933-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-pyridin-3-yl-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 1643933-38-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: YMNLHYRUKOWDIV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 新烟碱
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基环胺的不对称合成：(-)-Anabasine 的全合成

  摘要：

  通过分子内手性转移，开发了一种新的、简洁的合成富含对映体的 2-杂芳基环胺的方法。自然的影响

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402202
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-1-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基环胺的不对称合成：(-)-Anabasine 的全合成

  摘要：

  通过分子内手性转移，开发了一种新的、简洁的合成富含对映体的 2-杂芳基环胺的方法。自然的影响

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402202

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Heteroaryl Cyclic Amines: Total Synthesis of (-)-Anabasine
  作者：Romain Sallio、Stéphane Lebrun、Nicolas Gigant、Isabelle Gillaizeau、Eric Deniau

  DOI：10.1002/ejoc.201402202

  日期：2014.7

  A new and concise method for the synthesis of enantioenriched 2-heteroaryl cyclic amines was developed through an intramolecular chirality transfer. The influence of the nature

  通过分子内手性转移，开发了一种新的、简洁的合成富含对映体的 2-杂芳基环胺的方法。自然的影响