O-叔丁基-N,N-二甲基-L-酪氨酸 | 97800-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-叔丁基-N,N-二甲基-L-酪氨酸
• 英文名称: O-tert-Butyl-N,N-dimethyl-L-tyrosin
• 英文别名: Me2Tyr(t-Bu)OH；(2S)-2-(dimethylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 97800-83-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: DQDUDUSXODXBMX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基-N,N-二甲基-L-酪氨酸 在 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 Me2Tyr(tBu)-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  50个氨基酸和肽。活化的N，N-二甲基氨基酸。-N，N-二甲基酪氨酸合成脑啡肽

  摘要：

  3-氰基-4，6-二甲基-2-吡啶硫醇的酯在形成N，N-二甲基肽时，在活化N，N-二甲基氨基酸方面优于所有其他研究的氨基酸衍生物。在它们的帮助下，可以在没有差向异构的情况下构建N，N-二甲基脑啡肽。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850615
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 O-(叔丁基)-N-[(苯甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 5% Pd on active carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到O-叔丁基-N,N-二甲基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  50个氨基酸和肽。活化的N，N-二甲基氨基酸。-N，N-二甲基酪氨酸合成脑啡肽

  摘要：

  3-氰基-4，6-二甲基-2-吡啶硫醇的酯在形成N，N-二甲基肽时，在活化N，N-二甲基氨基酸方面优于所有其他研究的氨基酸衍生物。在它们的帮助下，可以在没有差向异构的情况下构建N，N-二甲基脑啡肽。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850615

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of an Orally Available and Long-Acting Analgesic Peptide, <i>N</i>^α-Amidino-Tyr-<scp>d</scp>-Arg-Phe-MeβAla-OH (ADAMB)
  作者：Tadashi Ogawa、Tetsuhisa Miyamae、Kimie Murayama、Kaori Okuyama、Toru Okayama、Masaki Hagiwara、Shinobu Sakurada、Tadanori Morikawa

  DOI：10.1021/jm010357t

  日期：2002.11.1

  A novel dermorphin tetrapeptide N-alpha-amidino-Tyr-D-Arg-Phe-MebetaAla-OH (ADAMB) was designed based on the structures of several dermorphin tetrapeptide analogues, including N-alpha-amidino-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-OH (ADA-DER), H-Tyr-D-Arg-Phe-betaAla-OH (TAPA), and H-Tyr-D-Arg-Phe-Sar-OH (DAS-DER). These parent compounds were known to show a weak oral analgesic activity in animals and/or to possess a different mechanism of analgesia from othery mu-opioid peptides. Six analogues of ADAMB were also synthesized to investigate the effect on potency of N-terminal amidination and N-methyl-beta-alanine (MebetaAla) substitution at position 4. Compounds were assessed using the tail pressure test in mice after subcutaneous and oral administration. Among the peptides tested, ADAMB showed the strongest oral antinociceptive activity, with an ED50 of 5.8 vs 22.2 mg/kg for morphine, as well as a 38-fold stronger activity after subcutaneous administration. ADAMB also showed long-lasting antinociceptive activity, with 50% of the maximum effect persisting in the tail pressure test at 10 h after oral administration (10 mg/kg). In contrast, orally administered morphine (80 mg/kg) showed a rapid decrease of activity in the same. test and its antinociceptive effect disappeared within 4 h. When the antinociceptive effect of ADAMB was compared with that of analogues possessing betaAla(4) (1) or Sar(4) (2), as well as analogues with N-substitution (3-6), it was found that both the N-alpha-amidino substitution and the MebetaAla(4) were synergistically involved in creating ADAMB's exceptionally high antinociceptive activity.