(3RS)-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxymethyl-β-carboline | 25674-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3RS)-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxymethyl-β-carboline
• 英文别名: (2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-3-yl)-methanol；(3RS)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；DL-3-Hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；3-Hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolin-3-methanol；{1H,2H,3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl}methanol；2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-ylmethanol
• CAS: 25674-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: SLRQJRPWAKPLJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 (3RS)-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxymethyl-β-carboline 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 CS₂ 为溶剂， 以71%的产率得到4-Nitrobenzyl (3RS)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-.beta.-carboline dithioic acid derivatives and treatment of

  摘要：

  Tetrahydro-.beta.-carboline衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氢原子，较低的烷基基团，环烷基基团，苯基或羟基取代的较低烷基基团，R.sup.2是氢原子，烷基基团，或化学式--(CH.sub.2).sub.m Y的基团，Y是噻吩基或取代或未取代的苯基团，m和n是1或2的整数，这些化合物具有出色的缓解、治愈和预防肝损伤的作用，并可用作治疗或预防肝病的药物，以及制备上述化合物的方法。

  公开号：

  US04612317A1
• 作为产物：
  描述：

  dl-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido-<3,4-b>indole-3-carboxylate hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到(3RS)-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxymethyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. II. Alkyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioates.

  摘要：

  合成了大量含有3-羟基羰基和3-羟甲基的烷基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-2-二硫代碳酸盐（2和5），并测试了它们对CCl4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。2和5中烷基链的延长往往会不利地影响活性。合成了这一系列中最强的化合物——甲基衍生物（2a和5a）的两种对映体，并观察到它们在肝保护活性上没有差异。用碱或酸处理5a时，可以观察到明显的邻位基团参与作用，生成了环化产物（6）或重排产物（7、8和9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3262

文献信息

• NITRIC OXIDE RELEASING STEROIDS
  申请人：NICOX SA

  公开号：US20150105547A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention relates to nitrooxyderivative of corticosteroids of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof R—(Z) a —R x (I) wherein R is the corticosteroid residue of formula (II): wherein: R 1 is OH, R 2 —CH 3 , or R 1 and R 2 are taken together to form a group of formula (III) R 3 is Cl or F; R 4 is H or F; wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 can be linked to the correspondent carbon atoms of the steroidal structure in position α or β; with the proviso that: when R 1 and R 2 are the group of formula (III) then R 3 is F and R 4 is H or F; The compounds are useful in the treatment of respiratory diseases, inflammatory diseases, dermatological diseases and ocular diseases.

  本发明涉及一般式（I）的皮质类固醇的硝基氧衍生物及其药学上可接受的盐或立体异构体： R—(Z)a—Rx(I) 其中，R是公式（II）的皮质类固醇残基： 其中： R1为OH，R2为CH3，或R1和R2结合形成公式（III）的基团； R3为Cl或F； R4为H或F； 其中，R1、R2、R3和R4可以连接到顺式或反式的类固醇结构的相应碳原子上； 但是，当R1和R2为公式（III）的基团时，R3为F，R4为H或F； 该化合物在治疗呼吸系统疾病、炎症性疾病、皮肤病和眼部疾病方面有用。
• Tetrahydro-beta-carboline derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0128021A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  Tetrahydro-β-carboline derivatives of the formula: wherein R' is hydrogen, a lower alkyl, cycloalkyl, phenyl or hydroxy-substituted lower alkyl group, R2 is hydrogen, an alkyl group, or a group of the formula: -(CH2)mY, Y is a thienyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, and m and n are each an integer of 1 or 2; pharmaceutically acceptable salts of such derivatives wherein R2 is hydrogen or a group of the formula: -(CH2)mY in which Y is an aminophenyl group; and processes for the preparation of such derivatives and salts. The derivatives and the salts have excellent properties for alleviating, curing and preventing hepatic damage and are useful as therapeutic or prophylactic agents for hepatic diseases.

  式中的四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R' 是氢、低级烷基、环烷基、苯基或羟基取代的低级烷基，R2 是氢、烷基或式中的基团： -(CH2)mY，Y 是噻吩基或取代或未取代的苯基，m 和 n 各为 1 或 2 的整数；此类衍生物的药学上可接受的盐，其中 R2 是氢或式中的基团：-(CH2)mY，其中 Y 为氨基苯基；以及制备此类衍生物和盐的工艺。 这些衍生物和盐具有缓解、治疗和预防肝损伤的优良特性，可用作肝病的治疗剂或预防剂。
• Hino,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 384 - 388
  作者：Hino,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• INDZIMA, IKUO;SAJGA, YUTAKA;MIYAGIDZIMA, TOSIITI;MATSUOKA, YUDZO;MATSUMOT+
  作者：INDZIMA, IKUO、SAJGA, YUTAKA、MIYAGIDZIMA, TOSIITI、MATSUOKA, YUDZO、MATSUMOT+

  DOI：——

  日期：——
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;SHIGEZA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3262-3269
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、SHIGEZA+

  DOI：——

  日期：——