4-(3-azidopropoxy)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-azidopropoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(3-Azidopropoxy)-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: DTEHOUMREXJGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-azidopropoxy)-1,1'-biphenyl 、 N-炔丙基吩噻嗪 反应 64.0h， 以54%的产率得到10-((1-(3-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  基于三唑连接的特权结构的缀合物的重点文库的开发，导致发现了针对原生动物寄生虫感染的新型表型

  摘要：

  疟原虫，利什曼原虫和锥虫引起的原生动物感染spp。对全世界的传染病负担做出重大贡献，导致严重的发病率和死亡率。现有治疗方法的不足要求进行具有成本效益和时间效益的药物开发。为此，我们设想将特权结构的三唑键连接作为有效的药物设计策略，以生成高质量化合物的重点文库。这种方法的多功能性与表型分析的可行性相结合，并与早期的ADME-tox分析相结合。因此，通过吩噻嗪，联苯和苯基哌嗪支架的Huisgen环加成反应，可以有效地组装一个由18个成员组成的文库。然后对所得的18种化合物针对7种寄生虫菌株进行了测试，并针对两种哺乳动物细胞系进行了反筛选。平行地，h评估了ERG和细胞色素P450（CYP）的抑制作用以及线粒体毒性。值得注意的是，10-（（1-（3-（[[1,1'-联苯] -3-基氧基）丙基）-1 H -1,1,2,3-三唑-5-基）甲基）-10 H-吩噻嗪（7）和10-（3-（1-（3-（[[1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700786
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chloropropoxy)-1,1'-biphenyl 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到4-(3-azidopropoxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  基于三唑连接的特权结构的缀合物的重点文库的开发，导致发现了针对原生动物寄生虫感染的新型表型

  摘要：

  疟原虫，利什曼原虫和锥虫引起的原生动物感染spp。对全世界的传染病负担做出重大贡献，导致严重的发病率和死亡率。现有治疗方法的不足要求进行具有成本效益和时间效益的药物开发。为此，我们设想将特权结构的三唑键连接作为有效的药物设计策略，以生成高质量化合物的重点文库。这种方法的多功能性与表型分析的可行性相结合，并与早期的ADME-tox分析相结合。因此，通过吩噻嗪，联苯和苯基哌嗪支架的Huisgen环加成反应，可以有效地组装一个由18个成员组成的文库。然后对所得的18种化合物针对7种寄生虫菌株进行了测试，并针对两种哺乳动物细胞系进行了反筛选。平行地，h评估了ERG和细胞色素P450（CYP）的抑制作用以及线粒体毒性。值得注意的是，10-（（1-（3-（[[1,1'-联苯] -3-基氧基）丙基）-1 H -1,1,2,3-三唑-5-基）甲基）-10 H-吩噻嗪（7）和10-（3-（1-（3-（[[1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700786