(3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-cyclohexanol | 951386-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-cyclohexanol
• 英文别名: (3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-hydroxyethyl)-3-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 951386-37-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: ARTIHLZNLBBBAE-MHEXWIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-cyclohexanol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4aS,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-enone 在 三甲基氯硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l