carbonic acid (1S,2S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-methyl-cyclohexyl]ethyl ester | 951386-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: carbonic acid (1S,2S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-methyl-cyclohexyl]ethyl ester
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-1-methylcyclohexyl]ethyl ethyl carbonate
• CAS: 951386-38-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: BMOGLFMOWTUGRQ-UFFKYAFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid (1S,2S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-methyl-cyclohexyl]ethyl ester 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4aS,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 carbonic acid (1S,2S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-methyl-cyclohexyl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l