2-(4-Methoxy-phenyl)-2,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-3-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-2,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dihydrothieno[3,4-c]pyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: LKGIXENABMEMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 2-(4-Methoxy-phenyl)-2,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-3-ylamine 在 吡啶 作用下， 以48 %的产率得到N-(2-(4-methoxyphenyl)-2,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-3-yl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  “Hit”领导新系列 Autotaxin 抑制剂的优化和化学信息学研究

  摘要：

  强有力的实验证据强调了自分泌运动因子 (ATX)/溶血磷脂酸 (LPA) 轴的作用，不仅在慢性炎症的发病机制中，尤其是在纤维增生性疾病中，而且在几种癌症中。因此，迄今为止，学术界和制药界已经确定了不同系列的底物、脂质和小分子 ATX 抑制剂。这些药物发现活动的“最高成就”是一流的 ATX 抑制剂（ziritaxestat，GLPG-1690）的开发和进入针对特发性肺纤维化的高级临床试验。 在此，使用先前确定的新型描述了一系列新的 Autotaxin 抑制剂（即 2-substituted-2,6-dihydro-4 H -thieno[3,4-c]pyrazol-1-substituted amide）的效力优化工作化学支架作为“命中”。研究了最有前途的 ATX 抑制剂的抑制模式，同时评估了它们的细胞活性、水溶性和细胞毒性。我们的药理学结果得到了部署的化学信息学工具（分子对接和分子动力学模拟）的证实，以深入了解合成抑制剂与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115130
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-四氢噻吩酮 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以52 %的产率得到2-(4-Methoxy-phenyl)-2,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  “Hit”领导新系列 Autotaxin 抑制剂的优化和化学信息学研究

  摘要：

  强有力的实验证据强调了自分泌运动因子 (ATX)/溶血磷脂酸 (LPA) 轴的作用，不仅在慢性炎症的发病机制中，尤其是在纤维增生性疾病中，而且在几种癌症中。因此，迄今为止，学术界和制药界已经确定了不同系列的底物、脂质和小分子 ATX 抑制剂。这些药物发现活动的“最高成就”是一流的 ATX 抑制剂（ziritaxestat，GLPG-1690）的开发和进入针对特发性肺纤维化的高级临床试验。 在此，使用先前确定的新型描述了一系列新的 Autotaxin 抑制剂（即 2-substituted-2,6-dihydro-4 H -thieno[3,4-c]pyrazol-1-substituted amide）的效力优化工作化学支架作为“命中”。研究了最有前途的 ATX 抑制剂的抑制模式，同时评估了它们的细胞活性、水溶性和细胞毒性。我们的药理学结果得到了部署的化学信息学工具（分子对接和分子动力学模拟）的证实，以深入了解合成抑制剂与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115130

文献信息

• A Mild One-Pot Synthesis of Thieno[3,4-c]pyrazoles and Their Conversion into Pyrazole Analogs of o-Quinodimethane
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Hussein El-Kashef、Stefano Manfredini、Maria J. Pineda de las Infantas、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1055/s-1998-6095

  日期：1998.9
• SMALL MOLECULE INHIBITORS AGAINST WEST NILE VIRUS REPLICATION
  申请人：Gu Baohua

  公开号：US20100075993A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides flavivirus replication inhibitors of WNV and other flaviviruses, such as, for example, JEV, SLEV, AV, KV, JV, CV, YV, TBEV, DENV-1, DENV-2, DENV-3, DENV-4, YFV and MVEV. The invention further provides pharmaceutical compositions including one or more such flavivirus replication inhibitors. The invention further provides methods of treatment, prevention, inhibition or amelioration of one or more diseases associated with flavivirus replication including administering one or more such inhibitors or pharmaceutical compositions.