4-amino-3-phenyl-2,3-dihydro-2-thioxothiazole-5-carboximide | 7157-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-phenyl-2,3-dihydro-2-thioxothiazole-5-carboximide
• 英文别名: 4-amino-5-aminocarbonyl-3-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazole-2-thione；4-amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-carboxamide；4-amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid amide；5-Thiazolecarboxamide, 4-amino-2,3-dihydro-3-phenyl-2-thioxo-；4-amino-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 7157-92-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS₂
• mdl: MFCD00656483
• 分子量: 251.333
• InChiKey: LTRHJRQGKKFIDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-phenyl-2,3-dihydro-2-thioxothiazole-5-carboximide 在 五氯化磷 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer evaluation of novel 3,5-diaryl-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one derivatives

  摘要：

  The 2-oxo analogs of thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2-thiones were prepared to study their cytotoxic activity. Five of the newly synthesized compounds were selected by the National Cancer Institute (Bethesda, MD, USA) for a primary in vitro antitumor assay. 7-Chloro-3,5-diphenyl-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one (5a) proved to be the most active one among the screened derivatives and was further evaluated in the full panel of 60 cell lines at five different concentrations. The structures of compounds were determined by IR, H-1-NMR, C-13-NMR, X-ray, and elemental analysis.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0231-7
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 氰乙酰胺 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-amino-3-phenyl-2,3-dihydro-2-thioxothiazole-5-carboximide
  参考文献：
  名称：

  新型5-三氟甲基-2-硫代-噻唑并[4,5-d]嘧啶衍生物的合成、结构表征及抗癌活性

  摘要：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶衍生物被认为是潜在的治疗剂，特别是在抗癌药物的开发中。在这项研究中，新的 7-oxo-(2a-e)、7-chloro-(3a-e) 以及三个 7-amino-(4a-c) 5-trifluoromethyl-2-thioxo-thiazolo[4,5- d]嘧啶衍生物已被合成并评估其潜在的抗癌活性。通过光谱方法和元素分析对这些衍生物进行了表征，并进一步进行了单晶 X 射线衍射以确认化合物 2e 和 4b 的 3D 结构。对包括四种人类癌症（A375、C32、DU145、MCF-7/WT）和两种正常细胞系（CHO-K1 和 HaCaT）在内的多种细胞系进行了十二种新化合物的抗增殖活性评估。其中四个（2b、3b、4b 和 4c) 由国家癌症研究所选择，并使用 NCI-60 筛选程序评估其体外抗癌活性。7-Chloro-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)[1

  DOI：

  10.3390/ph15010092

文献信息

• Some 6-Substituted 3-Aryl-7-oxothiazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-2(3<i>H</i>)-thione Derivatives and Their Antimicrobial Activities
  作者：Seref Demirayak、Faten Dali Ali、Baland Sirvan Osman、Yagmur Tunali

  DOI：10.1080/10426500701323333

  日期：2007.6.14

  3-aryl-6-substituted thiazolopyrimidin-2(3H)-thione derivatives 4 and 6 have been synthesized by reacting thiazolopyrimidines 2 with ω -bromoacetophenone 3 and 2-chloro-N-(2-thiazolyl)acetamides 5 . The structure elucidation of the obtained compounds was performed by IR, 1 H-NMR, MASS spectroscopy, and elemental analyses. The antibacterial and antifungal activities of the compounds were investigated, and

  在本研究中，3-芳基-6-取代的噻唑并嘧啶-2(3H)-硫酮衍生物 4 和 6 已通过噻唑并嘧啶 2 与 ω-溴苯乙酮 3 和 2-氯-N-(2-噻唑基) 乙酰胺 5 反应合成。所得化合物的结构解析通过IR、 1 H-NMR、质谱和元素分析进行​​。研究了化合物的抗菌和抗真菌活性，据报道，这些化合物表现出显着的抗菌活性。
• Becan, Lilianna; Wojcicka, Anna, Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 2, p. 349 - 357
  作者：Becan, Lilianna、Wojcicka, Anna

  DOI：——

  日期：——
• Becan, Lilianna; Wagner, Edwin, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 10, p. 521 - 528
  作者：Becan, Lilianna、Wagner, Edwin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of rhodanine derivatives
  作者：NS Habib、SM Rida、EAM Badawey、HTY Fahmy、HA Ghozlan

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)88919-2

  日期：1997.9
• El-Sherbeny; Badria; Kheira, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 1, p. 28 - 39
  作者：El-Sherbeny、Badria、Kheira

  DOI：——

  日期：——