4-benzenesulfonyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-cyclopentenecarboxylic acid (phenylseleno)methyl ester | 1011286-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzenesulfonyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-cyclopentenecarboxylic acid (phenylseleno)methyl ester
• CAS: 1011286-24-0
• 化学式: C₃₆H₃₈O₅SSeSi
• 分子量: 689.806
• InChiKey: WIRFBFRCACNPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzenesulfonyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-cyclopentenecarboxylic acid (phenylseleno)methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(3aR,6aS)-3a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-9- [ c -4，t -5-双（羟甲基）环戊-2-en- r -1-基] -9 H-腺嘌呤（BCA）衍生物的合成基于4'-位分子内S H 2'环化反应

  摘要：

  进行了4'-分支的BCA类似物（5）的合成。以双环[3.3.0]内酯16为关键中间体，通过自由基介导的分子内S H 2'环化反应制备了顺式4'-碳取代基和5'-羟甲基的立体特异性结构。苯基硒代甲基酯15。在操纵双键16之后，基于烯丙醇24的Mitsunobu反应引入了双（Boc）腺嘌呤。27的内酯功能的转变允许制备4'-羟甲基（31），4'-乙烯基（32），4'-氰基（31）34）和4'-乙炔基（35）衍生物。还检查了游离核苷36 – 38的抗HIV和抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.038
• 作为产物：
  描述：

  benzenesulfonyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-cyclopentenecarboxylic acid methyl ester 、 氯甲基苯基硒化物 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到4-benzenesulfonyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-cyclopentenecarboxylic acid (phenylseleno)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-9- [ c -4，t -5-双（羟甲基）环戊-2-en- r -1-基] -9 H-腺嘌呤（BCA）衍生物的合成基于4'-位分子内S H 2'环化反应

  摘要：

  进行了4'-分支的BCA类似物（5）的合成。以双环[3.3.0]内酯16为关键中间体，通过自由基介导的分子内S H 2'环化反应制备了顺式4'-碳取代基和5'-羟甲基的立体特异性结构。苯基硒代甲基酯15。在操纵双键16之后，基于烯丙醇24的Mitsunobu反应引入了双（Boc）腺嘌呤。27的内酯功能的转变允许制备4'-羟甲基（31），4'-乙烯基（32），4'-氰基（31）34）和4'-乙炔基（35）衍生物。还检查了游离核苷36 – 38的抗HIV和抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.038