(S)-1-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)piperazin-1-yl)-3-phenylpropan-2-amine | 1177911-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)piperazin-1-yl)-3-phenylpropan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 1177911-87-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: ASNCUFSTPFSKKR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 (S)-1-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)piperazin-1-yl)-3-phenylpropan-2-amine 在 苯酚 作用下， 生成 M153
  参考文献：
  名称：

  手性氯喹类似物作为抗疟剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在重点研究中，我们设计，合成和生物评估了手性共轭新氯喹（CQ）类似物，并用取代的哌嗪作为抗疟剂。体外和体内研究表明，化合物7c表现出有效的活性（体外50％抑制浓度，菌株3D7的抑制浓度为56.98 nM，菌株K1的抑制浓度为97.76 nM；在体内的选择性指数[最高剂量为12.5 mg / kg [体重]，3,510）作为新型抗疟药物。其他化合物（化合物6b，6d，7d，7h，8c，8d，9a和9c）也显示出对CQ敏感菌株（3D7）的中等活性，并且对恶性疟原虫的CQ抗性菌株（K1）的活性更高。 ，我们对手性CQ类似物的所有内部数据集（168个分子）进行了对接和三维定量构效关系（3D-QSAR）研究，以解释构效关系（SAR）。我们的新发现指定了与血红素侧链的H键相互作用对生物活性的重要性。此外，针对3D7菌株的3D-QSAR研究表明，CQ类似物的有利位置和不利位置会引入空间，疏水和正电基团，以提高抗疟活性。

  DOI：

  10.1128/aac.02347-17
• 作为产物：
  描述：

  1-胡椒基哌嗪 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)piperazin-1-yl)-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  手性氯喹类似物作为抗疟剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在重点研究中，我们设计，合成和生物评估了手性共轭新氯喹（CQ）类似物，并用取代的哌嗪作为抗疟剂。体外和体内研究表明，化合物7c表现出有效的活性（体外50％抑制浓度，菌株3D7的抑制浓度为56.98 nM，菌株K1的抑制浓度为97.76 nM；在体内的选择性指数[最高剂量为12.5 mg / kg [体重]，3,510）作为新型抗疟药物。其他化合物（化合物6b，6d，7d，7h，8c，8d，9a和9c）也显示出对CQ敏感菌株（3D7）的中等活性，并且对恶性疟原虫的CQ抗性菌株（K1）的活性更高。 ，我们对手性CQ类似物的所有内部数据集（168个分子）进行了对接和三维定量构效关系（3D-QSAR）研究，以解释构效关系（SAR）。我们的新发现指定了与血红素侧链的H键相互作用对生物活性的重要性。此外，针对3D7菌株的3D-QSAR研究表明，CQ类似物的有利位置和不利位置会引入空间，疏水和正电基团，以提高抗疟活性。

  DOI：

  10.1128/aac.02347-17

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective synthesis of α-trifluoromethyldihydropyrans using a novel bifunctional piperazine-thiourea catalyst
  作者：Peng Li、Zhuo Chai、Sheng-Li Zhao、Ying-Quan Yang、Hai-Feng Wang、Chang-Wu Zheng、Yue-Peng Cai、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1039/b915210e

  日期：——

  The first enantioselective Michael addition of alpha-cyanoketones to alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones using a novel piperazine-thiourea catalyst was described. The resulting alpha-trifluoromethyldihydropyrans were obtained in high yields and with up to 95% ee within a short reaction time. A useful transformation of the chiral adduct was also illustrated.

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling Studies of Chiral Chloroquine Analogues as Antimalarial Agents
  作者：Srinivasarao Kondaparla、Utsab Debnath、Awakash Soni、Vasantha Rao Dola、Manish Sinha、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Seturam B. Katti

  DOI：10.1128/aac.02347-17

  日期：2018.12

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) studies of all in-house data sets (168 molecules) of chiral CQ analogues to explain the structure-activity relationships (SAR). Our new findings specify the significance of the H-bond interaction with the side chain of heme for biological activity. In addition, the 3D-QSAR study against the 3D7 strain indicated the favorable and unfavorable sites

  在重点研究中，我们设计，合成和生物评估了手性共轭新氯喹（CQ）类似物，并用取代的哌嗪作为抗疟剂。体外和体内研究表明，化合物7c表现出有效的活性（体外50％抑制浓度，菌株3D7的抑制浓度为56.98 nM，菌株K1的抑制浓度为97.76 nM；在体内的选择性指数[最高剂量为12.5 mg / kg [体重]，3,510）作为新型抗疟药物。其他化合物（化合物6b，6d，7d，7h，8c，8d，9a和9c）也显示出对CQ敏感菌株（3D7）的中等活性，并且对恶性疟原虫的CQ抗性菌株（K1）的活性更高。 ，我们对手性CQ类似物的所有内部数据集（168个分子）进行了对接和三维定量构效关系（3D-QSAR）研究，以解释构效关系（SAR）。我们的新发现指定了与血红素侧链的H键相互作用对生物活性的重要性。此外，针对3D7菌株的3D-QSAR研究表明，CQ类似物的有利位置和不利位置会引入空间，疏水和正电基团，以提高抗疟活性。