3-(4-甲基苯基)-2,5-二氢呋喃 | 859444-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-2,5-二氢呋喃
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2,5-dihydrofuran
• CAS: 859444-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SGCSZOLDRJSPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-2,5-二氢呋喃 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到C₂₀H₂₀O₃
  参考文献：
  名称：

  通过双自由基介导的环收缩光诱导合成功能化氧杂环丁烷

  摘要：

  据报道，一种通用的光化学环收缩可用于在无催化剂条件下合成氧杂环丁烷。该反应是通过在可见光照射下使用 2,5-二氢呋喃和重氮化合物实现的，提供功能化的 3-乙烯基氧杂环丁烷作为主要产物。该协议的突出特点包括温和的反应条件、操作简单性和可扩展性，以及出色的官能团耐受性。DFT 计算表明，该反应可能通过形成氧鎓叶立德中间体，然后是双自由基介导的重排和环化来进行。

  DOI：

  10.1039/d2gc01362b
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]环氧乙烷 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-(4-甲基苯基)-2,5-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  WO2007/108999

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Colorimetric High-Throughput Screening Method for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides Using a Gold Nanoparticle-Based Iodide-Selective Probe
  作者：Eunhye Jung、Sudeok Kim、Yong Kim、Seong Hyeok Seo、Soo Suk Lee、Min Su Han、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/anie.201100378

  日期：2011.5.2

  Catching the couplings: A general and simple screening method for palladium‐catalyzed coupling reactions of aryl iodides utilizes gold nanoparticles. This assay was successfully employed in several aminations, α‐arylation of ketones, and decarboxylative couplings. 96 samples were screened in a few minutes.

  捕获偶联剂：钯催化的芳基碘化物偶联反应的通用且简单的筛选方法是利用金纳米颗粒。该测定法已成功用于多种胺化反应，酮的α芳基化反应和脱羧偶联反应。几分钟内筛选出96个样品。
• Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes
  作者：Lindsay A. Batory、Christine E. McInnis、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ja067073o

  日期：2006.12.1

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.
• UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180207153A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides a urea derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof that has a formyl peptide receptor like 1 (hereinafter may be abbreviated as FPRL1) agonist effect, a pharmaceutical composition containing the urea derivative or the pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical use thereof. It has been found that a urea derivative N represented by the general formula (I) below or a pharmacologically acceptable salt thereof has a superior FPRL1 agonist effect. Compound (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof is highly useful for treatment, prevention, or suppression of inflammatory diseases, chronic airway diseases, cancers, septicemia, allergic symptoms, HIV retrovirus infection, circulatory disorders, neuroinflammation, nervous disorders, pains, prion diseases, amyloidosis, immune disorders and the like.