3-(4-甲基苯基)-1H-吲唑 | 65452-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-1H-吲唑
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-1H-indazole
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1H-indazole
• CAS: 65452-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: OZYXNTJTACSVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1H-吲唑 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-3-(p-tolyl)-1H-indazol-2-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Elemental step thermodynamics of various analogues of indazolium alkaloids to obtaining hydride in acetonitrile

  摘要：

  一系列类似天然吲哚盐类生物碱的类似物被设计并合成。确定了类似物在乙腈中获得氢化物的6个基本步骤的热力学驱动力。研究了NADH辅酶对吲哚盐类生物碱的还原机制。

  DOI：

  10.1039/c5ob01715g
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  ML212: A small-molecule probe for investigating fluconazole resistance mechanisms in Candida albicans

  摘要：

  国家卫生研究院分子图书馆和探针生产中心网络（NIH-MLPCN）筛选了超过300,000种化合物，以评估它们恢复对耐药念珠菌的氟康唑敏感性的能力。还加入了额外的对照筛选，以去除对哺乳动物或真菌细胞有毒的物质。选择了具有所需生物活性特征的取代吲唑化合物进行进一步开发，并初步研究结构-活性关系导致了ML212的发现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.171

文献信息

• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。
• Synthesis of N2 - (substituted arylmethyl) -3- (substituted phenyl) indazoles as novel anti-angiogenic agents
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20060106032A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Novel compounds of 2-(substituted arylmethyl)-3-(substituted phenyl)-2H-indazoles and 1-(substituted arylmethyl)-3-(substituted phenyl)-1H-indazoles are synthesized, and useful as anti-angiogenic agents.

  合成了2-(取代芳基甲基)-3-(取代苯基)-2H-吲唑并1-(取代芳基甲基)-3-(取代苯基)-1H-吲唑的新化合物，可作为抗血管生成抑制剂。
• Copper(I) Oxide-Mediated Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Tosylhydrazones: Efficient Synthesis of Indazoles
  作者：Meng Tang、Yuanfang Kong、Bingjie Chu、Dan Feng

  DOI：10.1002/adsc.201500953

  日期：2016.3.17

  An efficient synthesis of indazoles from readily accessible E/Z mixtures of o‐haloaryl N‐tosylhydrazones has been developed. The thermo‐induced isomerization of N‐tosylhydrazones is discussed. A series of valuable indazole derivatives are prepared in good yields, and the method has been successfully applied to the synthesis of the bioactive compounds, lonidamine, AF‐2785, axitinib, YC‐1 and YD‐3.

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。
• Switchable Synthesis of 3-Substituted 1<i>H</i>-Indazoles and 3,3-Disubstituted 3<i>H</i>-Indazole-3-phosphonates Tuned by Phosphoryl Groups
  作者：Guihua Chen、Minglin Hu、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02857

  日期：2018.2.2

  3-alkyl/aryl-3H-indazole-3-phosphonates were synthesized efficiently through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between α-substituted α-diazomethylphosphonates and arynes under simple reaction conditions. The product distribution was controlled by the phosphoryl group, which acted both as a tuning group and a traceless group in the reaction.

  在简单的反应条件下，通过α-取代的α-重氮甲基膦酸酯和芳烃之间的1,3-偶极环加成反应，可以高效合成3-烷基/芳基-1 H-吲唑和3-烷基/芳基-3 H-吲唑-3-膦酸酯。 。产物分布由磷酰基控制，该磷酰基在反应中既充当调节基团又充当无痕基团。
• Synthesis of N2-(substituted arylmethyl)-3-(substituted phenyl)indazoles as novel anti-angiogenic agents
  申请人：Yung Shin Pharm. Ind. Co., Ltd.

  公开号：US07514465B2

  公开（公告）日：2009-04-07

  Novel compounds of 2-(substituted arylmethyl)-3-(substituted phenyl)-2H-indazoles and 1-(substituted arylmethyl)-3-(substituted phenyl)-1H-indazoles are synthesized, and useful as anti-angiogenic agents.

  合成了2-(取代芳基甲基)-3-(取代苯基)-2H-吲唑啉和1-(取代芳基甲基)-3-(取代苯基)-1H-吲唑啉的新化合物，并且它们可用作抗血管生成剂。