2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine | 1359769-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(furan-2-yl)pyrimidin-5-amine；2-chloro-4-(furan-2-yl)pyrimidin-5-amine
• CAS: 1359769-01-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: DQAQZUAKUVGODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 N-allyl-2-chloro-4-(2-furyl)-N-methyl-pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基（杂）芳烃的IMDAF反应合成复杂的稠合多环杂环

  摘要：

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.079
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,4-二氯嘧啶 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以61%的产率得到2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基（杂）芳烃的IMDAF反应合成复杂的稠合多环杂环

  摘要：

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.079