2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine | 1359769-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(furan-2-yl)pyrimidin-5-amine；2-chloro-4-(furan-2-yl)pyrimidin-5-amine
• CAS: 1359769-01-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: DQAQZUAKUVGODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 N-allyl-2-chloro-4-(2-furyl)-N-methyl-pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基（杂）芳烃的IMDAF反应合成复杂的稠合多环杂环

  摘要：

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.079
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,4-二氯嘧啶 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以61%的产率得到2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基（杂）芳烃的IMDAF反应合成复杂的稠合多环杂环

  摘要：

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.079

文献信息

• Synthesis of complex fused polycyclic heterocycles utilizing IMDAF reactions of allylamino- or allyloxy-furyl(hetero)arenes
  作者：Matthew L. Read、Andreas Krapp、Pedro O. Miranda、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.079

  日期：2012.2

  carrying a halogen and an amino- or hydroxy group have been converted to allylamino- or allyloxy-furyl-(hetero)arenes. These compounds underwent IMDAF reactions to give complex fused polycyclic heterocycles. The reactivity of the substrates was highly dependent on the detailed substitution pattern, however cyclizations occurred with high stereoselectivity in most cases. Experimental findings regarding

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。