N-allyl-2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine | 1359769-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-allyl-2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine
• 英文别名: 2-chloro-4-(furan-2-yl)-N-prop-2-enylpyrimidin-5-amine
• CAS: 1359769-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• 分子量: 235.673
• InChiKey: BYEXGFRQKAKQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-chloro-5,6-dihydropyrimido[5,4-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenanthridine Derivatives by Microwave-Mediated Cyclization of o-Furyl(allylamino)arenes

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of phenanthridines and aza analogues is reported. The key step is a microwave-mediated intramolecular Diels-Alder cyclization of o-furyl(allylamino)arenes. In the presence of a catalytic amount of acid, the DA-adduct reacts further to give the dihydrophenanthridines, which easily can be oxidized to fully aromatic compounds by air in the presence of UV light or by DDQ.

  DOI：

  10.1021/jo3027033
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 以23%的产率得到N-allyl-2-chloro-4-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基（杂）芳烃的IMDAF反应合成复杂的稠合多环杂环

  摘要：

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.079