1-bromo-3-(prop-2-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(prop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(2-propyn-1-yl)benzene；m-bromophenyl propyne；1-bromo-3-prop-2-ynylbenzene
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: QTGRNWLCNLLWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(prop-2-yn-1-yl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[(E)-3-(3-Bromo-phenyl)-propenyl]-pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为腺苷激酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.098
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 1-bromo-3-(prop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过逐步合并带有设计的四臂插入物的未保护肽来组装复杂的大环化合物

  摘要：

  我们描述了高度取代的ω-辛酸衍生物的不对称合成，并证明了其从不受保护的肽生成复杂大环化合物的效用。该分子带有一个孤立的四元中心，该中心显示四个独特的官能化臂，当分子整合到肽结构中时，每个臂都可以按顺序正交反应。这些处理序列需要（1）支架连接，（2）通过内部芳族烷基化或催化的醚化作用进行大环化，（3）酰亚胺离子介导的稠合杂环的嵌入以及（4）末端炔烃衍生化或二聚化反应。制备了许多多环化合物，并在本研究中进行了充分表征。还探讨了影响反应效率和选择性的因素。我们使用这些技术构建了第二个线粒体衍生的caspase激活物的新型模拟物，其中大环连接中的细微变化对性能产生了显着影响。通常，化学反应是通过直接改变机器制造的低聚物的结构和性质，轻松，系统地获得合成的拟肽的重要一步。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02958

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with Hantzsch Ester
  作者：Haowei Ding、Ken Sakata、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00187

  日期：2020.6.8

  Ruthenium-catalyzed propargylic reduction of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety is accomplished by using Hantzsch ester as a nucleophilic hydride source. A variety of secondary and tertiary propargylic alcohols are reduced to the corresponding propargylic reduced products such as 1-alkynes in excellent yields. Some mechanistic studies indicate that ruthenium–allenylidene complexes

  钌催化的带有末端炔烃部分的炔丙醇的炔丙基还原是通过使用Hantzsch酯作为亲核氢化物源来完成的。各种仲和叔炔丙醇以优异的产率还原为相应的炔丙基还原产物，例如1-炔烃。一些机理研究表明，钌-亚烯基络合物可能是关键的反应中间体。
• Assembly of Complex Macrocycles by Incrementally Amalgamating Unprotected Peptides with a Designed Four-Armed Insert
  作者：Brice H. Curtin、Francesco Manoni、Jiyong Park、Luke J. Sisto、Yu-hong Lam、Michel Gravel、Anne Roulston、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02958

  日期：2018.3.16

  efficiencies and selectivity are also probed. We construct a novel mimic of the second mitochondria derived activator of caspase using these techniques, wherein subtle variations in macrocycle connectivity have a marked impact on performance. In general, the chemistry is an important step toward facile, systematic access to complex peptidomimetics synthesized by directly altering the structure and properties of

  我们描述了高度取代的ω-辛酸衍生物的不对称合成，并证明了其从不受保护的肽生成复杂大环化合物的效用。该分子带有一个孤立的四元中心，该中心显示四个独特的官能化臂，当分子整合到肽结构中时，每个臂都可以按顺序正交反应。这些处理序列需要（1）支架连接，（2）通过内部芳族烷基化或催化的醚化作用进行大环化，（3）酰亚胺离子介导的稠合杂环的嵌入以及（4）末端炔烃衍生化或二聚化反应。制备了许多多环化合物，并在本研究中进行了充分表征。还探讨了影响反应效率和选择性的因素。我们使用这些技术构建了第二个线粒体衍生的caspase激活物的新型模拟物，其中大环连接中的细微变化对性能产生了显着影响。通常，化学反应是通过直接改变机器制造的低聚物的结构和性质，轻松，系统地获得合成的拟肽的重要一步。
• Green Synthesis of 3‐Alkylidenefuran‐2‐ones by Palladium‐Catalyzed Cyclocarbonylation of Aryl Iodides with Benzyl Acetylenes in 2‐MeTHF
  作者：Jianan Zhan、Junmin Chen、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202301152

  日期：2024.1.22

  A general, efficient and practical method for the synthesis of 3-alkylidenefuran-2-ones has been developed from readily accessible aryl iodides and benzyl acetylenes via a recyclable palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction in a green solvent 2-MeTHF. The reaction proceeds smoothly under a CO atmosphere and mild conditions, yielding a wide range of furanones in good to excellent yields.

  通过在绿色溶剂 2-MeTHF 中进行可回收的钯催化的羰基化偶联反应，由易于获得的芳基碘和苄基乙炔开发了一种通用、有效且实用的合成 3-亚烷基呋喃-2-酮的方法。反应在 CO 气氛和温和条件下顺利进行，以良好到优异的收率产生各种呋喃酮。
• EP1513524A4
  申请人：——

  公开号：EP1513524A4

  公开（公告）日：2008-09-03
• ETHER SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1513524A2

  公开（公告）日：2005-03-16