(R)-4-chlorobenzoic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-chlorobenzoic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: FKCAYAVTCDYQNP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 D-(-)-泛酰内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.86%的产率得到(R)-4-chlorobenzoic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  d-泛内酯衍生物作为新型FAS抑制剂的合成，生物活性和对接研究。

  摘要：

  设计，合成和表征了具有D-（-）-泛内酯部分并具有潜在的治疗肥胖作用的一系列新型脂肪酸合成酶（FAS）抑制剂，其中通过单X射线进一步证实了化合物3k的结构衍射。评价了合成化合物对小鼠FAS的抑制活性。主要合成化合物（3g，3i，3k，3l和3n除外）表现出中等的FAS抑制特性，IC 50值在13.68±1.52–33.19±1.39μM范围内，参考抑制剂C75的IC 50值在13.86± 2.79μM范围内。八种化合物（3c，3d，3e，3f，3j，3m，3q和3r）也显示出对人HepG2细胞脂质蓄积的抑制作用。此外，分子对接研究表明，对FAS和脂质蓄积具有良好抑制活性的化合物3m也显示出与hFAS的有希望的结合亲和力，而其与hFAS的结合模型（PDB ID：4PIV）与参考化合物C75不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115069