1-benzyl-2-(phenoxymethyl)aziridine | 1032817-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(phenoxymethyl)aziridine
• CAS: 1032817-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: VWEYXQSPKSURNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(phenoxymethyl)aziridine 、 8-苯甲酰基氨基喹啉 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-benzyl-3-(phenoxymethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与氮丙啶的镍催化区域和立体特异性 C-H 偶联

  摘要：

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01821
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-benzyl-2-(phenoxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与氮丙啶的镍催化区域和立体特异性 C-H 偶联

  摘要：

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01821

文献信息

• Cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of functionalized aziridines to versatile β-lactam building blocks
  作者：Nicola Piens、Kristof Van Hecke、Dieter Vogt、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1039/c7ob00832e

  日期：——

  carbonylation of different classes of non-activated aziridines with diverse substitution patterns was investigated. Special attention was devoted to selectivity issues and reaction optimization. This study resulted in the regio- and stereospecific synthesis of 24 novel β-lactam target structures in high yields on a multigram scale. The synthetic potential of the newly obtained azetidin-2-ones was illustrated

  研究了具有不同取代模式的不同类别的未活化氮丙啶的Co 2（CO）8催化的羰基化作用。特别关注选择性问题和反应优化。这项研究导致了24克新型β-内酰胺靶标结构的立体定位和立体定向合成，高产达数克。通过扩环，闭环和/或侧链官能化方案说明了新获得的氮杂环丁烷-2-酮的合成潜力，从而可以直接进入新型吡咯烷，C稠合的双环和三环β-内酰胺类化合物。和单环碳青霉烯类似物。
• Cationic ring-opening polymerization of <i>N</i>-benzylaziridines to polyamines <i>via</i> organic boron
  作者：Ge-Ge Gu、Tian-Jun Yue、Wei-min Ren

  DOI：10.1039/d2cc06817f

  日期：——

  reports the synthesis of cyclic polyamines via the cationic ring-opening polymerization (CROP) of N-benzylaziridines initiated by tris(pentafluorophenyl)borane. The debenzylation of these polyamines afforded water-soluble polyethylenimine derivatives. The electrospray ionization mass spectrometry and density functional theory results revealed that the CROP proceeded via the activated chain end intermediates

  该通讯报道了通过三（五氟苯基）硼烷引发的N-苄基氮丙啶的阳离子开环聚合 (CROP) 合成环状多胺。这些多胺的脱苄基化得到水溶性聚乙烯亚胺衍生物。电喷雾电离质谱和密度泛函理论结果表明，CROP通过活化的链端中间体进行。
• Quaternary Ammonium Bromide Functionalized Polyethylene Glycol: A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Selective Synthesis of 5-Aryl-2-oxazolidinones from Carbon Dioxide and Aziridines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ya Du、Ying Wu、An-Hua Liu、Liang-Nian He

  DOI：10.1021/jo800269v

  日期：2008.6.1

  A quaternary ammonium bromide covalently bound to polyethylene glycol (PEG, MW = 6000), i.e., PEG(6000)-(NBu3Br)(2), was found to be an efficient and recyclable catalyst for the cycloaddition reaction of aziridines to CO2 under mild conditions without utilization of additional organic solvents or cocatalysts. As a result, 5-aryl-2-oxazolidinone was obtained in high yield with excellent regioselectivity. The catalyst worked well for a wide variety of 1-alkyl-2-arylaziridines. Besides, the catalyst could be recovered by centrifugation and reused without significant loss of catalytic activity and selectivity.