1-benzylamino-3-phenoxy-propan-2-ol | 53673-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylamino-3-phenoxy-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(benzylamino)-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 53673-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00437618
• 分子量: 257.332
• InChiKey: SQKDNRNNDKUKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylamino-3-phenoxy-propan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以1.01 g的产率得到1-benzyl-2-(phenoxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与氮丙啶的镍催化区域和立体特异性 C-H 偶联

  摘要：

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01821
• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium ferrate 、 碘化钛(IV) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzylamino-3-phenoxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  低价钛制得具有肾上腺素β-受体阻滞活性的氨基-2-丙醇结构的新途径

  摘要：

  氨基-2-丙醇结构可通过使用LVT（低价钛）加入原位生成的二卤卡宾的二苄基乙缩醛中获得。该方法可用于获得具有氨基-2-丙醇结构的肾上腺素β-受体阻滞剂。四卤甲烷是最好的二卤卡宾前体。通过添加四氯化碳可以提高使用卤代氟甲烷获得的收率。可以提出可以暗示卤素转移的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00804-6

文献信息

• Ultra-short-acting .beta.-adrenergic receptor blocking agents. 1. (Aryloxy)propanolamines containing esters in the nitrogen substituent
  作者：Paul W. Erhardt、Chi M. Woo、Richard J. Gorczynski、William G. Anderson

  DOI：10.1021/jm00354a002

  日期：1982.12

  In an attempt to produce short-acting beta-adrenergic receptor blocking agents, we prepared several (aryloxy)propanolamines with ester functions incorporated into the nitrogen substituent. Many of these compounds exhibited a short duration of blocking activity after their continuous intravenous infusion for 40 min. However, their durations were found to increase considerably upon longer intravenous

  为了产生短效的β-肾上腺素受体阻断剂，我们制备了几种具有酯官能团的（芳氧基）丙醇胺并入氮取代基。这些化合物中的许多在连续静脉输注40分钟后显示出很短的阻断活性。然而，发现它们的持续时间随着更长的静脉内输注而显着增加。
• Ring Expansion of 3-Oxetanone-Derived Spirocycles: Facile Synthesis of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Stefan A. Ruider、Steffen Müller、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201306563

  日期：2013.11.4

  all: 4,5‐Spirocycles derived from 3‐oxetanone and β‐heteroatom‐substituted amino compounds undergo a Lewis acid mediated reaction cascade to form saturated nitrogen heterocycles. The unique reactivity of 3‐oxetanone facilitates access to biologically important morpholines, piperazines, and thiomorpholines with an otherwise difficult‐to‐access substitution pattern from readily available starting materials

  一环将它们全部带走：衍生自3-氧杂环丁酮和β-杂原子取代的氨基化合物的4,5-螺环经历路易斯酸介导的反应级联反应，形成饱和氮杂环。3-氧杂环丁酮具有独特的反应性，可方便地从重要的吗啉，哌嗪和硫代吗啉中获得，否则很难从容易获得的起始原料中获得取代模式。
• Enantioselective synthesis of β-hydroxy amines and aziridines using asymmetric transfer hydrogenation of α-amino ketones
  作者：Aparecida M. Kawamoto、Martin Wills

  DOI：10.1039/b102895m

  日期：——

  Enantioselective transfer hydrogenation of α-amino ketones is an effective method for the asymmetric synthesis of β-hydroxy amines and aziridines.

  α-氨基酮的对映选择性转移氢化是一种有效的方法，用于手性合成β-羟基胺和氮丙啶。
• Alkanolamine derivatives and pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04167581A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  1-Aryloxy-3-aminoalkylamino-2-propanol derivatives, processes for their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them in the treatment of heart diseases. The compounds possess .beta.-adrenergic blocking activity and some of them additionally possess cardiac stimulant activity. Representative of the compounds disclosed is 1-(2-cyanophenoxy)-3-.beta.(4-hydroxyphenylacetamido)ethylamino-2-propanol .

  1-芳氧基-3-氨基烷基胺基-2-丙醇衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及在治疗心脏疾病中使用它们的方法。这些化合物具有β-肾上腺素受体阻滞活性，其中一些还具有心脏刺激活性。所披露的化合物代表是1-(2-氰基苯氧基)-3-β-(4-羟基苯乙酰胺基)乙基胺基-2-丙醇。
• Graphite oxide catalyzed synthesis of $\beta $-amino alcohols by ring-opening of epoxides
  作者：Maryam MIRZA-AGHAYAN、Farzaneh ALVANDI、Mahdieh MOLAEE TAVANA、Rabah BOUKHERROUB

  DOI：10.3906/kim-1604-45

  日期：——

  Graphite oxide as a heterogeneous and recyclable solid acid catalyzed a simple and efficient method for the synthesis of $\beta $-amino alcohols by ring opening of epoxides with amines. This method is effective with various aromatic and aliphatic amines under solvent-free conditions. The corresponding $\beta $-amino alcohols are obtained in high yields (56%-95%) and short reaction times (15-30 min) with high regio- and chemoselectivity under metal-free conditions.

  石墨烯氧化物作为一种异质且可回收的固体酸，催化了一种简单高效的方法，通过环氧化物与胺的开环反应合成$\beta$-氨基醇。该方法在无溶剂条件下，对各种芳香族和脂肪族胺均有效。在无金属条件下，所得$\beta$-氨基醇的产率高（56%-95%），反应时间短（15-30分钟），且具有高区域选择性和化学选择性。