(R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,8-dimethoxy-1-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1413475-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,8-dimethoxy-1-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: tert-butyl (1R)-6,8-dimethoxy-1-methyl-3-oxo-1,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1413475-97-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: CNWBAYOETFGPGW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,8-dimethoxy-1-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 钯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.83h， 生成 (1R,3S)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺式-1,3-二甲基四氢异喹啉的立体选择性合成：萘基异喹啉生物碱的正式合成

  摘要：

  已开发出合成对映体纯 cis-1,3-二甲基四氢异喹啉（萘基异喹啉生物碱的合成前体）的合成路线。该合成依赖于使用苯基甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体纯支架。在恶唑烷环立体选择性打开后，安装 C-3 甲基取代基，利用内酰胺羰基通过立体选择性氢化通过三氟甲磺酸乙烯酯生成的 α-亚甲基酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200798
• 作为产物：
  描述：

  O,O-Dimethyl-curvulinsaeure 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,8-dimethoxy-1-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺式-1,3-二甲基四氢异喹啉的立体选择性合成：萘基异喹啉生物碱的正式合成

  摘要：

  已开发出合成对映体纯 cis-1,3-二甲基四氢异喹啉（萘基异喹啉生物碱的合成前体）的合成路线。该合成依赖于使用苯基甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体纯支架。在恶唑烷环立体选择性打开后，安装 C-3 甲基取代基，利用内酰胺羰基通过立体选择性氢化通过三氟甲磺酸乙烯酯生成的 α-亚甲基酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200798

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>cis</i>-1,3-Dimethyltetrahydroisoquinolines: Formal Synthesis of Naphthylisoquinoline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Fabiana Subrizi、Viviane Elias、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201200798

  日期：2012.10

  3-dimethyltetrahydroisoquinolines, synthetic precursors of naphthylisoquinoline alkaloids, has been developed. The synthesis relies on the use of a phenylglycinol-derived lactam as the starting enantiopure scaffold. After stereoselective opening of the oxazolidine ring, the C-3 methyl substituent was installed, taking advantage of the lactam carbonyl group by stereoselective hydrogenation of an α-methylenamide generated

  已开发出合成对映体纯 cis-1,3-二甲基四氢异喹啉（萘基异喹啉生物碱的合成前体）的合成路线。该合成依赖于使用苯基甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体纯支架。在恶唑烷环立体选择性打开后，安装 C-3 甲基取代基，利用内酰胺羰基通过立体选择性氢化通过三氟甲磺酸乙烯酯生成的 α-亚甲基酰胺。