2-hydroxy-4-methoxy-benzoic acid-(N-methyl-anilide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-benzoic acid-(N-methyl-anilide)
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methoxy-benzoesaeure-(N-methyl-anilid)；N-Methyl-N-phenyl-2-hydroxy-4-methoxybenzamide；2-hydroxy-4-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: DYCFRGJCANVPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-benzoic acid-(N-methyl-anilide) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Mitgau, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 301,307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯腈 在 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-benzoic acid-(N-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  C–N键形成的电化学还原笑容重排

  摘要：

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03178

文献信息

• Formal Aniline Synthesis from Phenols through Deoxygenative N‐Centered Radical Substitution
  作者：Samuel W. Lardy、Kristine C. Luong、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201904288

  日期：2019.12.2

  lignin-derived substrates have emerged as desirable biorenewable chemical feedstocks for coupling reactions. A radical-mediated conversion of phenol derivatives to anilines is reported, using unfunctionalized hydroxamic acids as the N-centered radical source. The applicability of this triethyl phosphite mediated O-atom transfer approach, which tolerates a range of steric and electronic demands to naturally

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。
• A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy
  作者：Yong-Hui Sun、Tian-Yu Sun、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5sc03905c

  日期：——

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilidesviaC(sp²)–H hydroxylation has been studied. The reaction demonstrates excellent regioselectivity, good tolerance of functional groups, and high yields.

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。
• Weygand; Mitgau, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 301,307
  作者：Weygand、Mitgau

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Reductive Smiles Rearrangement for C–N Bond Formation
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03178

  日期：2019.1.4

  A conceptually new and synthetically valuable radical Smiles rearrangement reaction is reported under undivided electrolytic conditions. This protocol employs an entirely new strategy for the electrochemical radical Smiles rearrangement. Remarkably, an amidyl radical generated from the cleavage of the N–O bond under reductive electrolytic conditions plays a crucial role in this transformation. Various

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。