2,4,6-tris[3,4-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrrolo]-1,3,5-triiodobenzene | 1437768-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4,6-tris[3,4-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrrolo]-1,3,5-triiodobenzene
• CAS: 1437768-27-8
• 化学式: C₆₀H₃₀F₁₈I₃N₃
• 分子量: 1515.6
• InChiKey: SXMHOZKYTMFTDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.4-192.5 °C
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.99
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  14.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bisbutoxyphenylboronic acid 、 2,4,6-tris[3,4-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrrolo]-1,3,5-triiodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到1-[3,5-Bis[3,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-1-yl]-2,4,6-tris(3,5-dibutoxyphenyl)phenyl]-3,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯稠合的氮杂克隆烯家族：二烷氧基苯取代对中性和氧化态光学和电子特性的影响

  摘要：

  以相应的六芳基苯的氧化环化脱氢为关键步骤，合成了一个新型的吡咯稠合的氮杂可酮家族，并阐明了四氮杂可酮 3b 和三氮杂可酮 4a 的晶体结构。使用稳态紫外-可见吸收/发射光谱和时间分辨光谱（发射光谱和寿命测量）在室温和 77 K 下研究了中性化合物 1-4 的光物理性质。 荧光和磷光的观察允许我们估计小的 S1-T1 能隙 (ΔES-T) 为 0.35 eV (1a)、0.26 eV (2a) 和 0.36 eV (4a)。与先前报道的六吡咯并六氮杂可酮 1 (HPHAC) 的情况类似，电化学氧化揭示了所有新化合物的多达四个可逆氧化过程。使用 UV-vis-NIR 吸收、ESR 和 NMR 光谱检查化学生成的自由基阳离子和指示剂，检查了一系列氮杂可酮 π 系统的电荷和自旋离域特性。结合理论计算，实验结果清楚地表明，用二烷氧基苯取代吡咯环在电子通信中起着关键作用，其中共振结构显着有助于阳离子电

  DOI：

  10.1021/ja402371f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-(4-trifluoromethylphenyl)pyrrole 、 1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2,4,6-tris[3,4-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrrolo]-1,3,5-triiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  吡咯稠合的氮杂克隆烯家族：二烷氧基苯取代对中性和氧化态光学和电子特性的影响

  摘要：

  以相应的六芳基苯的氧化环化脱氢为关键步骤，合成了一个新型的吡咯稠合的氮杂可酮家族，并阐明了四氮杂可酮 3b 和三氮杂可酮 4a 的晶体结构。使用稳态紫外-可见吸收/发射光谱和时间分辨光谱（发射光谱和寿命测量）在室温和 77 K 下研究了中性化合物 1-4 的光物理性质。 荧光和磷光的观察允许我们估计小的 S1-T1 能隙 (ΔES-T) 为 0.35 eV (1a)、0.26 eV (2a) 和 0.36 eV (4a)。与先前报道的六吡咯并六氮杂可酮 1 (HPHAC) 的情况类似，电化学氧化揭示了所有新化合物的多达四个可逆氧化过程。使用 UV-vis-NIR 吸收、ESR 和 NMR 光谱检查化学生成的自由基阳离子和指示剂，检查了一系列氮杂可酮 π 系统的电荷和自旋离域特性。结合理论计算，实验结果清楚地表明，用二烷氧基苯取代吡咯环在电子通信中起着关键作用，其中共振结构显着有助于阳离子电

  DOI：

  10.1021/ja402371f