(1S,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-1-methyl-cyclopent-3-ene-1,2-diol | 1040918-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-1-methyl-cyclopent-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-1-methylcyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1040918-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃
• 分子量: 277.283
• InChiKey: YLSTXWQTDJAZTB-GMEUVTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-1-methyl-cyclopent-3-ene-1,2-diol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(1S,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-1-methylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的合成碳取代核苷的途径

  摘要：

  描述了制备三种不同的碳取代核苷的稳健可行路线。从容易获得的结构单元开始描述了用于制备1'-同核苷，2'- C-甲基-氨基糖苷和2' - C-甲基-环丙基/环戊基稠合的双环核糖类似物的简短合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.074
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine 在 乙酸二乙氧基甲酯 、 氨 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1S,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-1-methyl-cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的合成碳取代核苷的途径

  摘要：

  描述了制备三种不同的碳取代核苷的稳健可行路线。从容易获得的结构单元开始描述了用于制备1'-同核苷，2'- C-甲基-氨基糖苷和2' - C-甲基-环丙基/环戊基稠合的双环核糖类似物的简短合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.074

文献信息

• Synthesis of 2′-β-C-methyl-neplanocin derivatives as anti-HCV agents
  作者：Xibin Liao、Gabor Butora、David B. Olsen、Steven S. Carroll、Daniel R. McMasters、Joseph F. Leone、Mark Stahlhut、George A. Doss、Lihu Yang、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.115

  日期：2008.6

  The synthesis of 2′-β-C-methyl-neplanocin derivatives is described. The key intermediate cyclopentenyl alcohol 12 is prepared from sugar 5 in 12 steps. Coupling of 12 with appropriately protected purine, 7-deaza pyrimidine, uracil and pyrimidine bases via the Mitsunobu reaction followed by deprotection afforded the target cyclopentenyl nucleosides (18–23, 27). The synthesized compounds were evaluated

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。