5-甲基-2'-C-甲基尿苷 | 119410-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-甲基-2'-C-甲基尿苷
• 英文名称: 2'-C-methylthymidine
• 英文别名: 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 119410-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: BPLFEHXOHVVIKL-LUQPRHOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(isopropyl-L-alaninyl)thiophosphorochloridate 、 5-甲基-2'-C-甲基尿苷 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以14%的产率得到2'-C-methylthymidine 5'-(O-phenyl-N-(S)-1-(isopropoxycarbonyl)ethyl)thiophosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS

  摘要：

  本文披露了磷酸硫代酯核苷类似物，合成磷酸硫代酯核苷类似物的方法，以及利用磷酸硫代酯核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20120071434A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 5-甲基-2'-C-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224

文献信息

• Nucleoside derivatives for treating hepatitis C virus infection
  申请人：——

  公开号：US20040063658A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating hepatitis C virus infections.

  本发明涉及用于治疗丙型肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。
• Nucleic acid compounds for inhibiting WNT gene expression and uses thereof
  申请人：Marina Biotech, Inc.

  公开号：EP2471920A2

  公开（公告）日：2012-07-04

  The present disclosure provides meroduplex ribonucleic acid molecules (mdRNA) capable of decreasing or silencing WNT1, WNT2, or WNT3A gene expression. An mdRNA of this disclosure comprises at least three strands that combine to form at least two non-overlapping double-stranded regions separated by a nick or gap wherein one strand is complementary to a WNT1, WNT2, or WNT3A mRNA. In addition, the meroduplex may have at least one uridine is a 5-methyluridine, a nucleoside is a locked nucleic acid, or optionally other modifications, and any combination thereof. Also provided are methods of decreasing expression of a WNT1, WNT2, or WNT3A gene in a cell or in a subject to treat a WNT1, WNT2, or WNT3A-related disease.

  本公开提供了能够降低或沉默 WNT1、WNT2 或 WNT3A 基因表达的经双链核糖核酸分子（mdRNA）。本公开的 mdRNA 包括至少三条链，它们结合形成至少两个非重叠的双链区域，由缺口或间隙隔开，其中一条链与 WNT1、WNT2 或 WNT3A mRNA 互补。此外，经双链可具有至少一个尿苷，即 5-甲基尿苷、一个核苷，即锁定核酸，或可选的其他修饰，以及它们的任意组合。还提供了降低细胞或受试者中 WNT1、WNT2 或 WNT3A 基因表达以治疗 WNT1、WNT2 或 WNT3A 相关疾病的方法。
• WO2008/82601
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2′-<i>C</i>-Alkylribonucleosides: Design, Synthesis, and Conformation
  作者：Rogers E. Harry-O'kuru、Emily A. Kryjak、Michael S. Wolfe

  DOI：10.1080/07328319708006205

  日期：1997.7

  Certain 2'-C-alkylribonucleotides have been designed as potential mechanism-based inactivators of ribonucleotide reductases. A short, flexible route toward the corresponding nucleosides and NMR evidence concerning their preferred solution conformations are discussed.
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION
  申请人：GENELABS TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP1501850A2

  公开（公告）日：2005-02-02