5-甲基-2'-C-甲基尿苷 2',3',5'-三苯甲酸酯 | 957535-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-甲基-2'-C-甲基尿苷 2',3',5'-三苯甲酸酯
• 中文别名: 5-甲基-2'-C-甲基尿苷2',3',5'-三苯甲酸酯
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-methyl-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-4-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 957535-53-4
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₉
• 分子量: 584.582
• InChiKey: YUMCRUPNMSNHRW-XCOQKUFESA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

2',3',5'-三-O-苯甲酰基-2'-β-C-甲基-5-甲基尿苷是一种胸苷类似物，该系列化合物在复制的DNA中具有插入活性，可用于标记细胞并追踪DNA合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2'-C-甲基尿苷 2',3',5'-三苯甲酸酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以83.1%的产率得到5-甲基-2'-C-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS

  摘要：

  本文披露了磷酸硫代酯核苷类似物，合成磷酸硫代酯核苷类似物的方法，以及利用磷酸硫代酯核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20120071434A1
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-D-赤式戊呋喃糖-2-酮 1,3,5-三苯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲基-2'-C-甲基尿苷 2',3',5'-三苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  2′-C-Alkylribonucleosides: Design, Synthesis, and Conformation

  摘要：

  Certain 2'-C-alkylribonucleotides have been designed as potential mechanism-based inactivators of ribonucleotide reductases. A short, flexible route toward the corresponding nucleosides and NMR evidence concerning their preferred solution conformations are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319708006205

文献信息

• US9278990B2
  申请人：——

  公开号：US9278990B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012040127A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed herein are phosphorothioate nucleotide analogs, methods of synthesizing phosphorothioate nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the phosphorothioate nucleotide analogs.