4-(2-nitrovinyl)pyridine | 157765-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitrovinyl)pyridine
• 英文别名: 4-(2-Nitroethenyl)pyridine
• CAS: 157765-25-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• mdl: MFCD03765992
• 分子量: 150.137
• InChiKey: MUHDOWRKJXJUNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitrovinyl)pyridine 、 N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-4-(2-nitro-1-pyridin-4-ylethyl)piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES AND BENZOXAZOLES
  [FR] BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES ET BENZOXAZOLES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及取代苯并咪唑、苯并噻唑和苯并噁唑，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。

  公开号：

  WO2010142402A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-(吡啶-4-基)乙醇 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(2-nitrovinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES AND BENZOXAZOLES
  [FR] BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES ET BENZOXAZOLES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及取代苯并咪唑、苯并噻唑和苯并噁唑，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。

  公开号：

  WO2010142402A1

文献信息

• Amine Catalysis with Substrates Bearing <i>N</i> ‐Heterocyclic Moieties Enabled by Control over the Enamine Pyramidalization Direction
  作者：Jasper S. Möhler、Tobias Schnitzer、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202002966

  日期：2020.12

  Stereoselective organocatalytic C−C bond formations that tolerate N‐heterocycles are valuable since these moieties are common motifs in numerous chiral bioactive compounds. Such transformations are, however, challenging since N‐heterocyclic moieties can interfere with the catalytic reaction. Here, we present a peptide that catalyzes conjugate addition reactions between aldehydes and nitroolefins bearing a

  可以耐受N杂环的立体选择性有机催化C-C键形成是有价值的，因为这些部分是许多手性生物活性化合物中的常见基序。然而，由于N-杂环部分会干扰催化反应，因此这种转化具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化醛与硝基烯烃之间的共轭加成反应的肽，该肽具有广泛的不同N-杂环基团，具有碱性和/或H键合位点，且产率和立体选择性优异。烯胺中间体的锥体化方向的调节实现了高的立体选择性。
• Application of Fluorine- and Nitrogen-Walk Approaches: Defining the Structural and Functional Diversity of 2-Phenylindole Class of Cannabinoid 1 Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Sumanta Garai、Pushkar M. Kulkarni、Peter C. Schaffer、Luciana M. Leo、Asher L. Brandt、Ayat Zagzoog、Tallan Black、Xiaoyan Lin、Dow P. Hurst、David R. Janero、Mary E. Abood、Anaelle Zimmowitch、Alex Straiker、Roger G. Pertwee、Melanie Kelly、Anna-Maria Szczesniak、Eileen M. Denovan-Wright、Ken Mackie、Andrea G. Hohmann、Patricia H. Reggio、Robert B. Laprairie、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01142

  日期：2020.1.23

  (CB1R) allosteric ligands hold a far-reaching therapeutic promise. We report the application of fluoro- and nitrogen-walk approaches to enhance the drug-like properties of GAT211, a prototype CB1R allosteric agonist-positive allosteric modulator (ago-PAM). Several analogs exhibited improved functional potency (cAMP, β-arrestin 2), metabolic stability, and aqueous solubility. Two key analogs, GAT591

  大麻素1受体（CB1R）变构配体具有深远的治疗前景。我们报告了氟步行和氮步行方法的应用，以增强GAT211（原型CB1R变构激动剂-阳性变构调节剂（ago-PAM））的类药物特性。几种类似物表现出改善的功能效能（cAMP，β-arrestin2），代谢稳定性和水溶性。两个关键的类似物GAT591（6r）和GAT593（6s）在神经元培养物中表现出增强的变构激动剂和PAM活性，改善的代谢稳定性和增强的正构激动剂结合（CP55,940）。两种类似物在CFA炎性疼痛模型中均显示出良好的止痛效果，且作用持续时间超过GAT211，同时没有不良的拟人麻醉作用。另一个类似物GAT592（9j），在鼠青光眼模型中表现出适度的前PAM效力和改善的水溶性，同时治疗性降低了眼内压。在我们最近开发的CB1R变构激活和正变构调节计算模型中，解释了此类变构调节剂中的SAR结果和增强的变构活性。
• A convenient 1,3-dipolar cycloaddition approach to pyridylpyrroles
  作者：Justin M. Lopchuk、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.111

  日期：2011.8

  A variety of 2-, 3-, and 4-pyridylpyrroles were synthesized in good to excellent yields via the 1,3-dipolar cycloaddition of symmetrical and unsymmetrical munchnones and nitroalkenes. The unsymmetrical munchnones show moderate to excellent regioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES AND BENZOXAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES ET BENZOXAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010142402A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to substituted benzimidazoles, benzothiazoles and benzoxazoles, processes for their preparation, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  本发明涉及取代苯并咪唑、苯并噻唑和苯并噁唑，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。