N-(but-2-ynyl)-4-(methyloxy)aniline | 1025890-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(but-2-ynyl)-4-(methyloxy)aniline
• 英文别名: N-(but-2-ynyl)-4-methoxyaniline；N-but-2-ynyl-4-methoxyaniline
• CAS: 1025890-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XVVGPBHBIGQMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-4-(methyloxy)aniline 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 六氟异丙醇 作用下， 以39%的产率得到2,3-二甲基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的吲哚合成：N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排。

  摘要：

  通过RhH（CO）（Ph 3 P）3（4-10 mol％）催化的N-炔丙基苯胺在六氟异丙醇（HFIP）中的反应，可以实现轻度和简便地制备2-取代或2,3-二取代的吲哚化合物。吲哚的形成被证明源自邻-烯丙基苯胺中间体，其是由R-（I）催化的N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排产生的。该催化体系也可用于通过在HFIP中在K 2 CO 3（3当量）存在下使N-烷基苯胺（1当量）与炔丙基溴（1.3当量）反应来进行吲哚的一锅合成。活性催化剂被证明是[Rh（CO）（Ph由RhH（CO）（Ph 3 P）3和HFIP原位生成3 P）2 ] OCH（CF 3）2。通过单晶X射线晶体学分析确认了[Rh（CO）（Ph 3 P）2 ] OCH（CF 3）2的结构。

  DOI：

  10.1021/jo8022523
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1-溴-2-丁炔 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N-(but-2-ynyl)-4-(methyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的吲哚合成：N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排。

  摘要：

  通过RhH（CO）（Ph 3 P）3（4-10 mol％）催化的N-炔丙基苯胺在六氟异丙醇（HFIP）中的反应，可以实现轻度和简便地制备2-取代或2,3-二取代的吲哚化合物。吲哚的形成被证明源自邻-烯丙基苯胺中间体，其是由R-（I）催化的N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排产生的。该催化体系也可用于通过在HFIP中在K 2 CO 3（3当量）存在下使N-烷基苯胺（1当量）与炔丙基溴（1.3当量）反应来进行吲哚的一锅合成。活性催化剂被证明是[Rh（CO）（Ph由RhH（CO）（Ph 3 P）3和HFIP原位生成3 P）2 ] OCH（CF 3）2。通过单晶X射线晶体学分析确认了[Rh（CO）（Ph 3 P）2 ] OCH（CF 3）2的结构。

  DOI：

  10.1021/jo8022523

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE (NO 5) LTD

  公开号：WO2016172425A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formulas I-VI, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth. Formula I is exemplified below: Formula (i)

  公式I-VI的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。公式I如下所示：公式（i）
• Application of a Chiral Scaffolding Ligand in Catalytic Enantioselective Hydroformylation
  作者：Amanda D. Worthy、Candice L. Joe、Thomas E. Lightburn、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ja107433h

  日期：2010.10.27

  The synthesis of β-amino-aldehydes has been achieved through enantioselective hydroformylation of PMP-protected allylic amines. The reaction is accomplished by using a scalemic scaffolding ligand that covalently and reversibly binds to the substrate. These ligands behave like chiral auxiliaries because they are covalently attached to the substrate during hydroformylation; however, similar to traditional

  β-氨基醛的合成是通过 PMP 保护的烯丙胺的对映选择性加氢甲酰化来实现的。该反应是通过使用与底物共价可逆结合的鳞片支架配体来完成的。这些配体的行为类似于手性助剂，因为它们在加氢甲酰化过程中共价连接到底物上；然而，与传统的不对称配体类似，它们可以以催化量使用。二取代烯烃的直接加氢甲酰化在温和条件（35 °C 和 50 psi CO/H(2)）下进行，Z-烯烃具有优异的对映选择性（高达 93% ee）。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：VIIV Healthcare UK (No.5) Limited

  公开号：EP3286174A1

  公开（公告）日：2018-02-28